丙-2-烯-1-基4-氯苯酸酯 | 15784-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙-2-烯-1-基4-氯苯酸酯
• 英文名称: allyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: allyl p-chlorobenzoate；prop-2-enyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 15784-28-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD21604527
• 分子量: 196.633
• InChiKey: BFQCHDDTURWEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1391;1398;1401;1395;1404;1414

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-烯-1-基4-氯苯酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导的烯丙基羧酸酯的钴催化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03185
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacetate 作用下， 生成 丙-2-烯-1-基4-氯苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• A Radical Bidirectional Fragment Coupling Route to Unsymmetrical Ketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Qiang Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.6b05344

  日期：2016.7.13

  A powerful strategy for the regioselective bidirectional synthesis of unsymmetrically substituted ketones is described, relying on the fact that the exchange of a xanthate is much faster than the radical addition to an unactivated alkene. The use of an alkene as the formal "alkylating" agent associated with the tolerance for numerous functional groups and the mildness of the experimental conditions

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。
• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jianhai Yang、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.036

  日期：2011.2

  Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate is prepared in 83.6% yield in two steps as a bright yellow solid, which can be used as an azo-reagent in the Mitsunobu reaction. When a chiral secondary alcohol was used, sufficient configurational inversion of alcohol occurred under Mitsunobu conditions. That the hydrazine produced from DNAD is semisoluble in some solvents such as THF and CH2Cl2 makes it separated

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。
• Safe Removal of the Allyl Protecting Groups of Allyl Esters using a Recyclable, Low-Leaching and Ligand-Free Palladium Nanoparticle Catalyst
  作者：Koji Takagi、Hayato Fukuda、Satoshi Shuto、Akira Otaka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/adsc.201500055

  日期：2015.6.15

  A safe, facile and low‐leaching (up to 0.04 ppm) method has been developed for the removal of allyl, prenyl and benzyl protecting groups from the corresponding esters, using a sulfur‐modified gold‐supported palladium (SAPd) nanoparticle catalyst, which is known to be non‐flammable. The catalyst itself was found to be recyclable and the reaction appeared to proceed on the surface of the SAPd.

  已开发出一种安全，便捷且低浸出（高达0.04 ppm）的方法，该方法使用硫修饰的金负载钯（SAPd）纳米颗粒催化剂从相应的酯中去除烯丙基，异戊二烯基和苄基保护基。已知是不易燃的。发现催化剂本身是可再循环的，并且反应似乎在SAPd的表面上进行。

表征谱图