(5R,7R,8R,9S)-3-Ethyl-8,9-isopropylidenedioxy-7-methoxy-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7R,8R,9S)-3-Ethyl-8,9-isopropylidenedioxy-7-methoxy-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene
• 英文别名: (3'aS,5R,6'R,6'aR)-3-ethyl-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[4H-1,2-oxazole-5,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: BDLZZHUBRLQANU-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8R,9S)-3-Ethyl-8,9-isopropylidenedioxy-7-methoxy-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene 在 镍 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(2S,3S)-5-[(Z)-1-Aminopropylidene]-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  六-5-烯吡喃糖苷和五-4-烯呋喃糖苷的碳环闭合：一氧化氮方法

  摘要：

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/b007654f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 、 硝基丙烷 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到(5R,7R,8R,9S)-3-Ethyl-8,9-isopropylidenedioxy-7-methoxy-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  六-5-烯吡喃糖苷和五-4-烯呋喃糖苷的碳环闭合：一氧化氮方法

  摘要：

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/b007654f

文献信息

• Carbocyclic ring closure of hex-5-enopyranosides and pent-4-enofuranosides: a nitrile oxide approach
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis

  DOI：10.1039/b007654f

  日期：——

  Nitrile oxide cycloadditions to protected enopyrano(furano)sides derived from D-glucose and D-ribose afford spiro-isoxazolines in good yield and high diastereoselectivity, which upon Raney Nickel hydrogenation in MeOH–AcOH (6∶1) undergo N–O bond cleavage followed by spontaneous aldol-like condensation to give good yields of hydroxylated six- and five-membered cyclic enaminones as the main products

  一氧化氮 衍生自受保护的依诺吡喃（呋喃）侧的环加成 d葡萄糖 和 D-核糖 可以提供高收率和高非对映选择性的螺-异恶唑啉，这在Raney Nickel上 氢化 在 甲醇-AcOH（6 ：1）进行N-O键裂解，然后自发形成类似羟醛的缩合反应，从而获得良好的羟基化六元和五元环烯胺 作为主要产品。