9,10-dihydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 4a,9,9a,10-tetrahydroacridine
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BDLZKUZKMVJHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroacridine 在 酞氰镁 、 ethyl 2-(4-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到吖啶
  参考文献：
  名称：

  氧化电位可调节有机分子及其在四氢喹啉有氧脱氢中的催化应用

  摘要：

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02749
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 C₂₂H₂₉IrN₄O₄S 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以75%的产率得到9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下水中N杂环的铱催化加氢和脱氢

  摘要：

  提出了一种用于N-杂环加氢的有效催化方法。铱基催化剂可在温和的条件下于水中运行，无需任何助催化剂或化学计量的添加剂。催化剂还促进N-杂环脱氢的逆反应，因此基于液态有机氢载体（LOHC）显示出适合未来氢经济的适当特性

  DOI：

  10.1002/cssc.201900626

文献信息

• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-<i>tert</i>-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions
  作者：Dahyeon Jung、Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03166

  日期：2016.12.16

  developed with homogeneous CuI and di-tert-butyl azodicarboxylate for aerobic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines under mild conditions. The developed co-catalytic system is consisting of di-tert-butyl azodicarboxylate-mediated dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and aerobic oxidative regeneration of di-tert-butyl azodicarboxylate from di-tert-butyl hydrazodicarboxylate using molecular

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。
• Hydrogenation/dehydrogenation of N-heterocycles catalyzed by ruthenium complexes based on multimodal proton-responsive CNN(H) pincer ligands
  作者：Práxedes Sánchez、Martín Hernández-Juárez、Nuria Rendón、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Eleuterio Álvarez、Margarita Paneque、Andrés Suárez

  DOI：10.1039/d0dt02326d

  日期：——

  Ru complexes based on lutidine-derived pincer CNN(H) ligands having secondary amine side donors are efficient precatalysts in the hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles. Reaction of a Ru-CNN(H) complex with an excess of base produces the formation of a Ru(0) derivative, which is observed under catalytic conditions.

  基于具有联胺侧供体的二甲基吡啶衍生的钳式CNN（H）配体的Ru配合物是N-杂环氢化和脱氢中的有效预催化剂。Ru-CNN（H）配合物与过量碱的反应产生Ru（0）衍生物的形成，这在催化条件下可以观察到。
• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• A Reusable Cobalt Catalyst for Reversible Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Garima Jaiswal、Murugan Subaramanian、Manoj K. Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.201900367

  日期：2019.5.20

  base‐metals for reversible acceptorless dehydrogenation (ADH) and hydrogenation of feedstock chemicals is very important in the context of ‘hydrogen storage’. Herein, we report a highly efficient reusable cobalt‐based heterogeneous catalyst for reversible dehydrogenation and hydrogenation of N‐heterocycles. Both the ADH and the hydrogenation processes operate under mild, benign conditions.

  在“储氢”的背景下，开发基于贱金属的健壮催化体系以进行可逆的无主受体脱氢（ADH）和原料化学加氢非常重要。在此，我们报道了一种高效的可重复使用的钴基非均相催化剂，可用于N杂环的可逆脱氢和氢化。ADH和加氢过程均在温和，良性的条件下进行。