valy-valyl-prolyl-glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: valy-valyl-prolyl-glutamine
• 英文别名: H-Val-Val-Pro-Gln-OH；(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₅N₅O₆
• 分子量: 441.528
• InChiKey: BDMVJZAKBRSCTP-SDADXPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.04h， 生成 valy-valyl-prolyl-glutamine
  参考文献：
  名称：

  生物活性弹性蛋白肽 Val-Val-Pro-Gln 的合成、溶液结构和生物活性

  摘要：

  Val-Val-Pro-Gln（缬氨酰-缬氨酰-脯氨酰-谷氨酰胺）是存在于所有弹性蛋白中的一个小但高度保守的序列。我们通过混合酸酐溶液化学描述其合成，作为固相肽合成 (SPPS) 的替代方法。溶液中四肽的分子结构通过经典光谱学研究，例如圆二色性 (CD)、核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外光谱 (FTIR)。Val-Val-Pro-Gln 的生物活性通过溴脱氧尿苷 (BrdU) 掺入试验与正常人皮肤成纤维细胞进行评估。这种小肽可能在组织分解和重塑期间从弹性蛋白多肽链中释放出来，从而在控制基质代谢方面发挥关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400510

文献信息

• Synthesis, Solution Structure and Biological Activity of Val-Val-Pro-Gln,a Bioactive Elastin Peptide
  作者：Caterina Spezzacatena、Antonietta Pepe、Lora M. Green、Lawrence B. Sandberg、Brigida Bochicchio、Antonio M. Tamburro

  DOI：10.1002/ejoc.200400510

  日期：2005.4

  Val-Val-Pro-Gln (valyl-valyl-prolyl-glutamine) is a small but highly conserved sequence present in all elastins. We describe its synthesis by mixed anhydride solution chemistry as an alternative to solid-phase peptide synthesis (SPPS). The molecular structure of the tetrapeptide in solution was investigated by classical spectroscopy, such as circular dichroism (CD), nuclear magnetic resonance (NMR)

  Val-Val-Pro-Gln（缬氨酰-缬氨酰-脯氨酰-谷氨酰胺）是存在于所有弹性蛋白中的一个小但高度保守的序列。我们通过混合酸酐溶液化学描述其合成，作为固相肽合成 (SPPS) 的替代方法。溶液中四肽的分子结构通过经典光谱学研究，例如圆二色性 (CD)、核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外光谱 (FTIR)。Val-Val-Pro-Gln 的生物活性通过溴脱氧尿苷 (BrdU) 掺入试验与正常人皮肤成纤维细胞进行评估。这种小肽可能在组织分解和重塑期间从弹性蛋白多肽链中释放出来，从而在控制基质代谢方面发挥关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)