phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-O-benzy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6,3-尿酸内酯的糖基化机理

  摘要：

  糖醛酸是在不同生物的细胞膜上发现的多糖的重要成分。要制备含糖醛酸的低聚糖，可以使用糖醛酸6,3-内酯，因为它们显示出固定的构象以及独特的反应性和立体选择性。本文中，我们报告了基于C-4乙酰甘露糖醛酸6,3-内酯供体的高度β-选择性和高效甘露糖基供体。糖基化的机制是通过结合多种技术来建立的，其中包括红外离子光谱结合量子化学计算以及可变温度核磁共振（VT NMR）光谱。这些中间体在糖基化中的作用通过改变激活方案和受体亲核性来测定。观察到的趋势类似于经过充分研究的4，

  DOI：

  10.1002/anie.201902507
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Superarming of Glycosyl Donors by Combined Neighboring and Conformational Effects

  摘要：

  A novel glycosyl donor that combines the concepts of both conformational and electronic superarming has been synthesized. The reactivity and selectivity of the donor have been tested in competition experiments.

  DOI：

  10.1021/ol402371b

文献信息

• Organotin-catalyzed regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols
  作者：Hengfu Xu、Ying Zhang、Hai Dong、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.043

  日期：2017.10

  approach to regioselective benzylation of carbohydrate trans-diols was developed, where 0.1 equiv. of Bu2SnCl2 and 0.1 equiv. of TBABr were used as the catalysts and 2.0 equiv. of BnCl was used as the benzylation reagent. In most cases, similar or better benzylation regioselectivities and isolated yields were obtained by using catalytic amounts of Bu2SnCl2, rather than stoichiometric amounts of organotin

  开发了一种方便的方法，用于碳水化合物反式二醇的区域选择性苄化，其中0.1当量。的Bu 2 SnCl 2和0.1当量 使用TBABr 2的催化剂作为催化剂，当量为2.0当量。将BnCl 2用作苄基化试剂。在大多数情况下，通过使用催化量的Bu 2 SnCl 2而不是所需化学计量的有机锡试剂，可获得相似或更好的苄基化区域选择性和分离的产率。
• The Glycosylation Mechanisms of 6,3‐Uronic Acid Lactones
  作者：Hidde Elferink、Rens A. Mensink、Wilke W. A. Castelijns、Oscar Jansen、Jeroen P. J. Bruekers、Jonathan Martens、Jos Oomens、Anouk M. Rijs、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201902507

  日期：2019.6.24

  a highly β‐selective and efficient mannosyl donor based on C‐4 acetyl mannuronic acid 6,3‐lactone donors. The mechanism of glycosylation is established using a combination of techniques, including infrared ion spectroscopy combined with quantum‐chemical calculations and variable‐temperature nuclear magnetic resonance (VT NMR) spectroscopy. The role of these intermediates in glycosylation is assayed

  糖醛酸是在不同生物的细胞膜上发现的多糖的重要成分。要制备含糖醛酸的低聚糖，可以使用糖醛酸6,3-内酯，因为它们显示出固定的构象以及独特的反应性和立体选择性。本文中，我们报告了基于C-4乙酰甘露糖醛酸6,3-内酯供体的高度β-选择性和高效甘露糖基供体。糖基化的机制是通过结合多种技术来建立的，其中包括红外离子光谱结合量子化学计算以及可变温度核磁共振（VT NMR）光谱。这些中间体在糖基化中的作用通过改变激活方案和受体亲核性来测定。观察到的趋势类似于经过充分研究的4，
• Superarming of Glycosyl Donors by Combined Neighboring and Conformational Effects
  作者：Mads Heuckendorff、Hemali D. Premathilake、Papapida Pornsuriyasak、Anders Ø. Madsen、Christian M. Pedersen、Mikael Bols、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol402371b

  日期：2013.9.20

  A novel glycosyl donor that combines the concepts of both conformational and electronic superarming has been synthesized. The reactivity and selectivity of the donor have been tested in competition experiments.