S-phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-thiomannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-thiomannopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-RRQVMCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-thiomannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成荧光假单胞菌O特异多糖的三糖重复单元BIM B-582

  摘要：

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02669
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到S-phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-thiomannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Disarming, non-participating 2-O-protecting groups in manno- and rhamnopyranosylation: scope and limitations of sulfonates, vinylogous esters, phosphates, cyanates, and nitrates

  摘要：

  A series of D-mannopyranosyl and L-rhamnopyranosyl thioglycosides; protected with electron-withdrawing non-participating protecting groups on O-2 have been prepared and investigated for their potential as beta-glycosyl donors. Both alpha- and beta-thioglycosides were investigated and the latter preferred on the grounds of enhanced stability at room temperature. A 2-O-nitro-L-rhamnosyl fluoride was also prepared and investigated. Moderate beta-selectivities were observed with some of these donors. With the more powerfully electron-withdrawing groups reduced donor reactivity leads to a requirement for higher reaction temperatures and reduced selectivities. Decomposition temperatures of the intermediate glycosyl triflates were determined by variable temperature NMR spectroscopy and generally correlate with the disarming propensity of the protecting group system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.032

文献信息

• A target oriented expeditious approach towards synthesis of certain bacterial rare sugar derivatives
  作者：Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ob02670b

  日期：——

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• Single‐Step Glycosylations with ¹³ C‐Labelled Sulfoxide Donors: A Low‐Temperature NMR Cartography of the Distinguishing Mechanistic Intermediates
  作者：Andrés G. Santana、Laura Montalvillo‐Jiménez、Laura Díaz‐Casado、Enrique Mann、Jesús Jiménez‐Barbero、Ana M. Gómez、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1002/chem.202003850

  日期：2021.1.26

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  作者：Wei Chen、Pinru Wu、Jing Zeng、Jing Fang、Zhiwen Liao、Lei Cai、Hao Wang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202200706

  日期：2023.2.15

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  作者：Wouter A. Remmerswaal、Hidde Elferink、Kas J. Houthuijs、Thomas Hansen、Floor ter Braak、Giel Berden、Stefan van der Vorm、Jonathan Martens、Jos Oomens、Gijsbert A. van der Marel、Thomas J. Boltje、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02262

  日期：2024.2.2

  on their reactivity and the stereochemical outcome of their glycosylation reactions. Here, we used a combination of systematic glycosylation reactions, the characterization of potential reactive intermediates, and in-depth computational studies to study the disparate behavior of glycosylation systems involving benzylidene glucosyl and mannosyl donors. While these systems have been studied extensively

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  DOI：10.1021/acs.joc.3c02886

  日期：2024.3.15

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