(±)-tert-butyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-tert-butyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: BEEPCUXXSMUUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-喹啉酮 、 BOC-L-脯氨酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(±)-tert-butyl 2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化介导的烯烃脱羧反迈克尔加成反应

  摘要：

  使用可见光光氧化还原催化已经完成了羧酸与活化烯烃的脱羧偶联。将自由基稳定的芳族基团战略性地放置在烯烃组分的β位置上会影响加成反应的区域选择性，从而可从容易获得的前体中可靠，轻松地获得抗Michael型产品。该方法的范围已通过一系列羧酸和适当取代的烯烃得到证明，并被用于抗心律不齐药物恩卡因的两步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01712

文献信息

• Decarboxylative Anti-Michael Addition to Olefins Mediated by Photoredox Catalysis
  作者：Gabrielle H. Lovett、Brian A. Sparling

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01712

  日期：2016.7.15

  Decarboxylative coupling of carboxylic acids with activated olefins has been accomplished using visible light photoredox catalysis. The strategic placement of a radical-stabilizing aromatic group at the β-position of the olefin component biases the regioselectivity of the addition, allowing reliable, facile access to anti-Michael-type products from readily available precursors. The scope of this methodology

  使用可见光光氧化还原催化已经完成了羧酸与活化烯烃的脱羧偶联。将自由基稳定的芳族基团战略性地放置在烯烃组分的β位置上会影响加成反应的区域选择性，从而可从容易获得的前体中可靠，轻松地获得抗Michael型产品。该方法的范围已通过一系列羧酸和适当取代的烯烃得到证明，并被用于抗心律不齐药物恩卡因的两步合成。