3β-acetoxy-13(28)-epoxy-ole-11-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-13(28)-epoxy-ole-11-ene
• 英文别名: [(1S,4S,5R,8R,10S,13S,14R,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-en-10-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: BEGKYGLJCFVPEC-OFCOCIHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-13(28)-epoxy-ole-11-ene 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然产物的还原羟醛方法：abeo-11(12 → 13)-齐墩果烷三萜类化合物的仿生合成

  摘要：

  alstoscholarinoid B ( 1 ) 和 3 β -acetoxy-11 α -Hydroxy-11(12 → 13) abeo oleanan-12-al ( 2 ) 的合成经过 7–9 个步骤完成，总产率为 10%–16%来自齐墩果酸。该合成的特点是受生物启发的SmI 2介导的还原羟醛反应，以建立1和2的abeo -11(12 → 13)-齐墩果烷框架，以及逆-羟醛/羟醛/内酯化级联，以完全构建1的骨架。此外，对仿生羟醛反应的研究也揭示了天然产物的潜在生物发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02076
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-acetoxy-13(28)-epoxy-ole-11-ene
  参考文献：
  名称：

  由齐墩果酸和山梨酸部分合成C环衍生物。通过化学和光化学异构化过程形成数个三烯系统

  摘要：

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.023

文献信息

• Partial synthesis of C-ring derivatives from oleanolic and maslinic acids. Formation of several triene systems by chemical and photochemical isomerization processes
  作者：Andrés Garcı́a-Granados、Pilar E López、Enrique Melguizo、Andrés Parra、Yolanda Simeó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.023

  日期：2004.2

  Some triterpenic compounds modified in C-ring were semi-synthesised from oleanolic acid contained in the solid waste of olive-oil pressing. The corresponding esters of oleanolic and maslinic acids rendered products with a diene system, which led to oleantrienes resembling previtamin D2 by an electrocyclic reaction. Chemical and photochemical isomerization of these compounds yielded two different trienes

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。
• Reductive Aldol Approach to Natural Products: Bioinspired Synthesis of <i>abeo</i>-11(12 → 13)-Oleanane Triterpenoids
  作者：Ruoxi Li、Jingjing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02076

  日期：2023.9.1

  A synthesis of alstoscholarinoid B (1) and 3β-acetoxy-11α-hydroxy-11(12 → 13)abeooleanan-12-al (2) has been accomplished in 7–9 steps and 10%–16% overall yield from oleanolic acid. This synthesis featured a bioinspired SmI2-mediated reductive aldol reaction to establish the abeo-11(12 → 13)-oleanane framework of both 1 and 2 and a retro-aldol/aldol/lactonization cascade to fully construct the skeleton

  alstoscholarinoid B ( 1 ) 和 3 β -acetoxy-11 α -Hydroxy-11(12 → 13) abeo oleanan-12-al ( 2 ) 的合成经过 7–9 个步骤完成，总产率为 10%–16%来自齐墩果酸。该合成的特点是受生物启发的SmI 2介导的还原羟醛反应，以建立1和2的abeo -11(12 → 13)-齐墩果烷框架，以及逆-羟醛/羟醛/内酯化级联，以完全构建1的骨架。此外，对仿生羟醛反应的研究也揭示了天然产物的潜在生物发生。