2-(2-hydroxyethylamino)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethylamino)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethylamino)-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BEOFXBVVJBHMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethylamino)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  在计算机上评估拉帕胆和去甲拉帕胆衍生物的抗菌和调节活性。

  摘要：

  这项研究的目的是调查2-（2-羟乙胺）-3-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-二氢-1,4-萘二酮，2-（2-羟基-乙胺）-3-（2-甲基丙烯基）-[1,4]萘醌和2-（3-羟基丙胺）-3-（3-甲基-2-丁烯基）-[1,4]萘醌计算预测模型，以及评估这些化合物对细菌ATCC菌株和临床分离株的体外抗菌和调节活性。由2-羟基醌，拉帕胆和正拉帕胆合成这些物质，在碱性介质中通过硫酸二甲酯烷基化得到相应的2-甲氧基化衍生物，然后使它们与2-乙醇胺和3-丙醇胺化学选择性反应，形成相应的氨基醇。 。通过肉汤微稀释法测定物质的抗菌活性和调节活性，以确定最低抑菌浓度（MIC）。使用ChEMBL数据库分析了分子结构，以预测可能的药理目标，该目标指出分子2-（2-羟基-乙胺）-3-（2-甲基丙烯基）-[1,4]萘醌为可能的抗菌剂蛋白质复制剂解旋酶和RecA。该化合物具有低分子量和少量可旋转键。该物质的MICs

  DOI：

  10.1016/j.micpath.2020.104181

文献信息

• In silico evaluation of the antibacterial and modulatory activity of lapachol and nor-lapachol derivates
  作者：Fernando Gomes Figueredo、Ingrid T.L. Ramos、Josinete A. Paz、Tania M.S. Silva、Celso A. Camara、Cícera Datiane de Morais Oliveira-Tintino、Saulo Relison Tintino、Pablo Antônio Maia de Farias、Henrique Douglas Melo Coutinho、Marta Maria de F. Fonteles

  DOI：10.1016/j.micpath.2020.104181

  日期：2020.7

  the Minimum Inhibitory Concentration (MIC). The molecular structures were analyzed using the ChEMBL database to predict possible pharmacological targets, which pointed to the molecule 2- (2-hydroxy-ethylamine)-3-(2-methyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone as a probable antibacterial agent for the proteins Replicative DNA helicase and RecA. The compounds had a low molecular weight and a small number of rotatable

  这项研究的目的是调查2-（2-羟乙胺）-3-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-二氢-1,4-萘二酮，2-（2-羟基-乙胺）-3-（2-甲基丙烯基）-[1,4]萘醌和2-（3-羟基丙胺）-3-（3-甲基-2-丁烯基）-[1,4]萘醌计算预测模型，以及评估这些化合物对细菌ATCC菌株和临床分离株的体外抗菌和调节活性。由2-羟基醌，拉帕胆和正拉帕胆合成这些物质，在碱性介质中通过硫酸二甲酯烷基化得到相应的2-甲氧基化衍生物，然后使它们与2-乙醇胺和3-丙醇胺化学选择性反应，形成相应的氨基醇。 。通过肉汤微稀释法测定物质的抗菌活性和调节活性，以确定最低抑菌浓度（MIC）。使用ChEMBL数据库分析了分子结构，以预测可能的药理目标，该目标指出分子2-（2-羟基-乙胺）-3-（2-甲基丙烯基）-[1,4]萘醌为可能的抗菌剂蛋白质复制剂解旋酶和RecA。该化合物具有低分子量和少量可旋转键。该物质的MICs
• Secondary amines and unexpected 1-aza-anthraquinones from 2-methoxylapachol
  作者：Celso A Camara、Angelo C Pinto、Maria A Rosa、Maria D Vargas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00973-5

  日期：2001.11

  A series of 1-aza-anthraquinones were characterized, besides the expected N-alkylamino derivatives, from the substitution reactions of 2-metboxylapachol with primary amines. An investigation of the reaction conditions allowed reasonable selectivity in the products distribution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of Staphylococcus aureus TetK and MsrA efflux pumps by hydroxyamines derived from lapachol and norlachol
  作者：Fernando Gomes Figueredo、Rodrigo Emmanuel L. T. Parente、Maynara Rodrigues Cavalcante-Figueredo、Jakson Gomes Figueiredo、Raimundo Luiz Pereira da Silva、Edinardo Fagner Ferreira Matias、Tania Maria Sarmento Silva、Celso Amorim Camara、Cícera Datiane de Morais Oliveira-Tintino、Saulo Relison Tintino、Henrique Douglas Melo Coutinho、Marta Maria de Franca Fonteles

  DOI：10.1007/s10863-021-09885-5

  日期：2021.4

  The present study aimed to evaluate the in vitro efflux pump inhibitory capacity of hydroxyamines derived from lapachol and norlachol, where compounds 3, 4, and 5 were tested against the S. aureus strains: RN4220 carrying the pUL5054 plasmid; and IS-58, endowed with the PT181 plasmid. The substances were synthesized from 2-hydroxy-quinones, lapachol and nor-lapachol obtaining the corresponding 2-methoxylated derivatives via dimethyl sulfate alkylation in a basic medium, which then reacted chemoselectively with 2-ethanolamine and 3-propanolamine to form the corresponding amino alcohols. The antibacterial action of the substances was quantified by determining the Minimum Inhibitory Concentration (MIC), while a microdilution assay was carried out to ascertain efflux pump inhibition of Staphylococcus aureus strains carrying the MsrA macrolide and the TetK tetracycline efflux pumps with the substances at a sub-inhibitory concentration. The results were subjected to statistical analysis by an ANOVA test and Bonferroni post hoc test. The MIC from the substances exhibited a value ≥ 1024 µg/mL. However, a significant reduction (p < 0.0001) of the erythromycin, tetracycline and ethidium bromide MIC was demonstrated when these were in combination with the substances, with this effect being due to a supposed efflux pump inhibition. The tested substances demonstrated effectiveness at decreasing the MIC of erythromycin, tetracycline and ethidium bromide, potentially by inhibiting the MsrA macrolide and the TetK tetracycline efflux pumps present in the tested S. aureus strains.

  本研究旨在评估拉帕酚和去甲拉酚衍生的羟胺的体外外排泵抑制能力，其中化合物 3、4 和 5 针对金黄色葡萄球菌菌株进行了测试：携带 pUL5054 质粒的 RN4220；携带 pUL5054 质粒的 RN4220；和IS-58，赋予PT181质粒。该物质由2-羟基醌、拉帕酚和正拉帕酚在碱性介质中通过硫酸二甲酯烷基化得到相应的2-甲氧基化衍生物，然后与2-乙醇胺和3-丙醇胺发生化学选择性反应生成相应的氨基醇。通过测定最低抑菌浓度 (MIC) 来量化这些物质的抗菌作用，同时进行微量稀释测定，以确定这些物质在亚浓度下对携带 MsrA 大环内酯和 TetK 四环素外排泵的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制作用。 -抑制浓度。结果通过 ANOVA 检验和 Bonferroni 事后检验进行统计分析。这些物质的 MIC 值≥≥1024 µg/mL。然而，当红霉素、四环素和溴化乙锭与这些物质合用时，其 MIC 显着降低 (p<0.0001)，这种效应是由于假定的外排泵抑制所致。测试物质显示出可有效降低红霉素、四环素和溴化乙锭的 MIC，这可能是通过抑制测试金黄色葡萄球菌菌株中存在的 MsrA 大环内酯和 TetK 四环素外排泵来实现的。