贝硫肽 | 103725-47-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 贝硫肽
• 英文名称: benzoylmercaptoacetylglycylglycylglycine
• 英文别名: Betiatide；2-[[2-[[2-[(2-benzoylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 103725-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 367.382
• InChiKey: VDPYMEBVIDZKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  798.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝硫肽 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  US2014/271461

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 贝硫肽
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING S-Bz-MAG3 AS A PRECURSOR OF CONTRAST MEDIA

  摘要：

  本发明提供了一种制备S-Bz-MAG3作为对比介质前体的方法。采用硫代乙酸和苯甲酰氯进行硫醇保护反应。接下来，N,N'-二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺转化为相应的酯化合物。然后，相应的酯化合物通过酰胺键反应与三甘氨酸发生反应。反应产物用丙酮重结晶、过滤，最后用冲洗剂冲洗，得到最终产品。这是一种双功能螯合剂，可以有效地与99mTc和186/188Re桥接，并应用于核医学成像和肿瘤放射治疗。利用较少的合成步骤和易于操作的优势，可以减少复杂的分离和纯化反应，从而实现S-Bz-MAG3的高产能。

  公开号：

  US20190106457A1

文献信息

• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• Chemistry of Bifunctional Photoprobes. 6. Synthesis and Characterization of High Specific Activity Metalated Photochemical Probes: Development of Novel Rhenium Photoconjugates of Human Serum Albumin and Fab Fragments
  作者：Raghavan Rajagopalan、Robert R. Kuntz、Uday Sharma、Wynn A. Volkert、Raghoottama S. Pandurangi

  DOI：10.1021/jo010782u

  日期：2002.9.1

  Functionalization of perfluoro aryl azides by bifunctional chelating agents (BFCAs) capable of forming high specific activity complexes with (99m)Tc (for gamma-imaging) and (188)Re (for radiotherapy) is described. The synthesis of multidonor BFCAs containing N(2)S(2), N(4), and N(3)S donor groups containing imidazole, pyridine, and pyrazine functionalities that may be important for tuning the pharmacokinetic

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用
• Synthesis and characterization of monooxorhenium(V) complexes of mercaptoacetylglycylglycylglycine. Crystal structure of tetrabutylammonium oxo(mercaptoacetylglycylglycylglycine)rhenate(V)
  作者：T.N. Rao、D. Adhikesavalu、A. Camerman、A.R. Fritzberg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83066-2

  日期：1991.2

  Abstract A stable complex of rhenium(V) with mercaptoacetylglycylglycylglycine (MAG3) was prepared by the reaction of ReO2(en)2Cl (en = ethylenediamine) or Re(V) citrate with MAG3 at pH 10.0. The complex was isolated as salts of X[ReO(MAG3)] where X= Bu4N+, Ph4As+, Ph4As[ReO(MAG3)] was characterized by IR, UVVis spectroscopy, elemental analysis and mass spectroscopy. Bu4N[ReO(MAG3)] was characterized

  摘要在pH 10.0的条件下，通过ReO2（en）2Cl（en =乙二胺）或柠檬酸Re（V）与MAG3的反应制备了stable（V）与巯基乙酰基甘氨酰甘氨酰甘氨酸（MAG3）的稳定配合物。分离出配合物，为X [ReO（MAG3）]的盐，其中X ＝ Bu 4 N +，Ph 4 As +，Ph 4 As [ReO（MAG 3）]通过IR，UVVis光谱，元素分析和质谱表征。通过NMR和单晶X射线结构测定来表征Bu4N [ReO（MAG3）]。Bu4N [ReO（MAG3）]在空间群Pna21中结晶，晶格常数为a = 17.902（3），b = 9.029（2），c = 18.741（3）A，V = 3029（1）A3和Z = 4。该结构被精修至最终R值为0.046，并包含离散的[ReO（MAG3）]-和Bu4N +离子。[ReO（MAG3）]-中的atom原子与三个氮（酰胺），一个硫（硫醇盐
• Synthesis and biological characterization of99mTc(I) tricarbonyl cysteine complex, a potential diagnostic for assessment of renal function
  作者：Sang Hyun Park、Beom Su Jang、Kyung Bae Park

  DOI：10.1002/jlcr.897

  日期：2005.1

  Cysteine containing three functional groups, i.e. a carboxyl, sulfhydryl, and amino group, has been labelled with 99mTc(I) tricarbonyl precursor (2) in order to study the renal characteristics of the resulting 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) versus the reference 99mTc-MAG3 (1). The 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) was prepared in good yields and characterized by HPLC, eletrophoresis, and eletrospray mass spectrometry. The plasma protein binding rate of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (3) was about 70 to 80%, and similar to that of 131I-OIH (70%) but lower than that of 99mTc-MAG3 (90%). The T1/2 of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine (4.30±0.79 min) in the kidney was higher than the one of 99mTc-MAG3 (2.43±0.70 min). The static image of 99mTc(I) tricarbonyl cysteine at 5 min post injection showed high concentrated activity in the kidney. And in the 15, 30 min post injection images, most activity appeared in the bladder without a residue in other organs. The 99mTc(I) tricarbonyl cysteine exhibited biological behavior comparable to 99mTc-MAG3 and it is expected to have diagnostic potential for imaging renal function in nuclear medicine. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  用 99mTc(I) 三羰基前体 (2) 标记了含有三个官能团（即羧基、巯基和氨基）的半胱氨酸，以研究得到的 99mTc(I) 三羰基半胱氨酸 (3) 与参照物 99mTc-MAG3 (1) 的肾脏特征。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸 (3) 的制备收率很高，并通过高效液相色谱法、电泳法和电喷雾质谱法进行了表征。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸（3）的血浆蛋白结合率约为 70% 至 80%，与 131I-OIH 的结合率（70%）相似，但低于 99mTc-MAG3 的结合率（90%）。肾脏中 99mTc(I) 三羰基半胱氨酸的 T1/2 值（4.30±0.79 分钟）高于 99mTc-MAG3 的 T1/2 值（2.43±0.70 分钟）。注射后 5 分钟，99m锝（I）三羰基半胱氨酸的静态图像显示肾脏中的高浓度活性。而在注射后 15、30 分钟的图像中，大部分活性出现在膀胱，其他器官无残留。99mTc(I) 三羰基半胱氨酸的生物学行为与 99mTc-MAG3 相当，有望在核医学的肾功能成像中发挥诊断潜力。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Cobalamin conjugates useful as imaging agents and as antitumor agents
  申请人：Collins A. Douglas

  公开号：US20050004010A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides cobalamin derivatives which are useful for medical treatment and diagnosis.

  本发明提供了可用于医疗治疗和诊断的钴胺素衍生物。