methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BETFPDFBEVMTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 sodium hydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-[buta-2,3-dienyl(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃和丙二烯的光环加成

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。

  DOI：

  10.1021/jo4002307
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Scaffold Hopping of Natural Product Evodiamine: Discovery of a Novel Antitumor Scaffold with Excellent Potency against Colon Cancer

  摘要：

  Inspired by the natural product evodiamine, a novel antitumor indolopyrazinoquinazolinone scaffold was designed by scaffold hopping. Structure-activity relationship studies led to the discovery of compound 15j, which shows low nanomolar inhibitory activity against the HCT116 cell line. Further antitumor mechanism studies indicated that compound 15j acted by the dual inhibition of topoisomerase 1 and tubulin and induced apoptosis with G2 cell-cycle arrest. The quaternary ammonium salt of compound 15j (compound 15js) exhibited excellent in vivo antitumor activity (TGI = 66.6%) in the HCT116 xenograft model with low toxicity. Indolopyrazinoquinazolinone derivatives represent promising multitargeting antitumor leads for the development of novel antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01626
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 、 正丁基锂 、 邻氨基苯甲酸甲酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 氮气 、 二氯甲烷 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 、 silica gel 、 hexanes 、 sodium hydroxide 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 37.0h， 以to give pure N-(t-butoxycarbonyl)-2-aminobenzoic acid (2.49 g, 10.5 mmol, 38% yield) as a white solid的产率得到2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Antibody-enhanced stereospecific hydrolyses

  摘要：

  通过使用类似于化合物过渡态的类似物所产生的抗体，在立体特异性的方式下水解各种手性化合物。易于此类水解的化合物包括酯类，硫酯类和酰胺类。在本发明的某些实施例中，从混合体的半抗原中生成对手性底物的两个对映体中的一个具有强选择性的抗体。还揭示了一种筛选生成的抗体对所需裂解活性的方法，使用与预期底物类似但包含荧光供体基团和荧光猝灭基团的测试化合物，位于切割位点的相反侧。活性抗体的裂解导致基团分离，并导致猝灭效应的终止。

  公开号：

  US05190865A1

文献信息

• 吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及 其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103992326B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及其制备方法。本发明的吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类化合物，其化学结构式如通式I或通式II所示，该类化合物是通过对吴茱萸碱进行了系统的骨架跃迁设计与合成得到一类吴茱萸碱新骨架化合物，是新发现的一类全新结构的拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂，具有明显抗肿瘤活性。本发明还提供了该类化合物在制备拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。
• [EN] TELOMERASE REVERSE TRANSCRIPTASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DE LA TÉLOMÉRASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WISTAR INST

  公开号：WO2020252195A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure provides TERT inhibitor compounds, a TERT inhibitor linked to a ubiquitin ligase ligand, as well as pharmaceutical compositions thereof. The present disclosure also provides methods of inhibiting telomerase reverse transcriptase (TERT) and methods of treating or preventing a disease or disorder using said compounds and/or compositions.

  本公开提供了TERT抑制剂化合物，一个与泛素连接酶配体相关的TERT抑制剂，以及其药物组成物。本公开还提供了通过使用上述化合物和/或组成物来抑制端粒酶逆转录酶（TERT）的方法，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法。
• Precursor-Directed Syntheses and Biological Evaluation of New Elansolid Derivatives
  作者：Heinrich Steinmetz、Wiebke Zander、Muftah A. M. Shushni、Rolf Jansen、Klaus Gerth、Richard Dehn、Gerald Dräger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/cbic.201200228

  日期：2012.8.13

  Importent alternatives: Elansolid A is an antibiotic secreted by Chitinophaga sancti. We synthesized a library of derivatives from the natural precursor elansolid C1 that was obtained by fermentation with anthranilic acid. The new compounds were tested for inhibitory activity against Staphylococcus aureus and Micrococcus luteus. None was as potent as the natural antibiotic, but stability was significantly

  重要的替代品： Elansolid A是Chitinophaga sancti分泌的一种抗生素。我们从天然前驱体elansolid C1合成了一个衍生物库，该衍生物是通过邻氨基苯甲酸发酵获得的。测试了新化合物对金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌的抑制活性。没有一种药物比天然抗生素更有效，但稳定性显着提高。
• Photocatalytic Hydrogen-Evolution Cross-Couplings: Benzene C–H Amination and Hydroxylation
  作者：Yi-Wen Zheng、Bin Chen、Pan Ye、Ke Feng、Wenguang Wang、Qing-Yuan Meng、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/jacs.6b05498

  日期：2016.8.17

  We present a blueprint for aromatic C-H functionalization via a combination of photocatalysis and cobalt catalysis and describe the utility of this strategy for benzene amination and hydroxylation. Without any sacrificial oxidant, we could use the dual catalyst system to produce aniline directly from benzene and ammonia, and phenol from benzene and water, both with evolution of hydrogen gas under unusually

  我们通过光催化和钴催化的组合提出了芳族 CH 官能化的蓝图，并描述了这种策略在苯胺化和羟基化中的应用。在没有任何牺牲氧化剂的情况下，我们可以使用双催化剂系统直接从苯和氨生产苯胺，从苯和水生产苯酚，两者都在异常温和的条件下以优异的产率和选择性放出氢气。
• Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines using La(NO3)3·6H2O as a mild and efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.081

  日期：2006.11

  Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines is described by the treatment of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature to afford N-tert-butylcarbamates in excellent yields.

  简易Ñ -叔胺的-butoxycarbonylation是由多种伯，仲，苄基和芳基胺与二-的治疗中所描述叔丁基二碳酸酯在催化量的La的存在（NO 3）3 ·6H 2 o在溶剂在室温下自由状态，得到ñ -叔-butylcarbamates以优良产率。