2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 | 68790-38-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
• 中文别名: 2-(Boc-氨基)苯甲酸；N-Boc-邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid；Boc-2-Abz-OH；N-tert-butoxycarbonyl anthranilic acid；boc-2-aminobenzoic acid；2-bocaminobenzoic acid；2-(t-butyloxycarbonylamino)-benzoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 68790-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00151862
• 分子量: 237.255
• InChiKey: BYGHHEDJDSLEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C (dec.)
• 沸点：
  328.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于0-5°C环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TELOMERASE REVERSE TRANSCRIPTASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DE LA TÉLOMÉRASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了TERT抑制剂化合物，一个与泛素连接酶配体相关的TERT抑制剂，以及其药物组成物。本公开还提供了通过使用上述化合物和/或组成物来抑制端粒酶逆转录酶（TERT）的方法，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2020252195A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮 在 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻位伯二胺盐催化吡咯烷酮与查耳酮的不对称迈克尔加成反应†

  摘要：

  已开发出一种吡咯烷酮与查耳酮的有效不对称迈克尔加成反应，可通过简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-2-（N -Boc-氨基）苯甲酸催化，以高收率提供相应的迈克尔加合物（最高可达90％）和高对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7ra03069j

文献信息

• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。
• Synthesis and Biological Activities of Novel Pleuromutilin Derivatives with a Substituted Thiadiazole Moiety as Potent Drug-Resistant Bacteria Inhibitors
  作者：Ruofeng Shang、Xiuying Pu、Ximing Xu、Zhijun Xin、Chao Zhang、Wenzhu Guo、Yu Liu、Jianping Liang

  DOI：10.1021/jm500374c

  日期：2014.7.10

  A series of novel pleuromutilin derivatives possessing thiadiazole moieties were synthesized via acylation reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, and Streptococcus agalactiae were tested by the agar dilution method and Oxford cup

  通过在温和条件下的酰化反应合成了一系列具有噻二唑部分的截短侧耳素新衍生物。用琼脂稀释法和牛津杯法检测了该衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，表皮耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和无乳链球菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物显示出中等的抗菌活性。重要的是，这三种化合物与氨基或叔胺基团在其侧链，11，13B，和15C，是最活跃的抗菌剂。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的对接实验证明，结合自由能（ΔG b，kcal / mol）与抗菌活性之间存在合理的直接相关性。此外，大鼠11和15c的药代动力学特征是具有中等清除率和口服生物利用度。
• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• Bis-Acylated Hydroxylamine Derivatives
  申请人：Toscano John P.

  公开号：US20110136827A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides certain bis-acylated hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the invention provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or develop of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  这项发明提供了某些双酰化羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，该发明提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况发生和/或发展的方法。在某些实施例中，疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症疾病、肺动脉高压和对亚硝酰治疗有反应的病况。