4-n-Hexylamino-2,3-tetramethylenequinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-n-Hexylamino-2,3-tetramethylenequinoline
• 英文别名: 9-(n-Hexylamino)-1,2,3,4-tetrahydroacridine；N-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: BFDACJWRDWDPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 联苯甲酰 、 4-n-Hexylamino-2,3-tetramethylenequinoline 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到N-[6-[2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazol-1-yl]hexyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分反应合成他克林-丝氨酸杂种，并作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂进行生物学评估

  摘要：

  合成了一系列新的他克林-丝氨酸杂种，并测试了它们在纳摩尔浓度范围内以IC 50抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。关键步骤是使用InCl 3作为最佳催化剂，使9-氨基烷基氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，苄基，不同取代的芳族醛与NH 4 OAc进行一锅四组分缩合反应。发现他克林-丝氨酸杂种是胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。作为四组分方法向四取代咪唑的扩展，针对AChE和BuChE测试了一系列新的双-（2,4,5-三苯基-1 H-咪唑）或双（n）-卵磷脂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-enylamino)benzoic acid 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-n-Hexylamino-2,3-tetramethylenequinoline
  参考文献：
  名称：

  Search of antitubercular activities in tetrahydroacridines: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of 9-substituted tetrahydroacridines were synthesized by nucleophilic substitution of chloro group with different nucleophiles in 9-chlorotetrahydroacridine (2). The latter could be obtained by POCl3 mediated cyclization of the intermediate enamine, which in turn, was prepared by acid catalyzed condensation of anthranilic acid and cyclohexanone. Most of the compounds on antitubercular evaluation against M. tuberculosis H37 Rv and H37 Ra strains exhibited potent activities with MIC 6.125-0.78 mu g/mL comparable to the standard drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of N-Alkylated Tacrine and Huprine Compounds
  作者：Cyril Ronco、Ludovic Jean、Hakim Outaabout、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/ejoc.201001158

  日期：2011.1

  An efficient preparation of N-alkylated tacrine and huprine compounds using palladium-catalyzed amination was developed. Cross-coupling reactions with chloroquinolines and primary amines were achieved in good to excellent yields (50-95 %) following microwave irradiation. This method was found particularly useful for functionalized substrates which undergo degradation under S N Ar conditions and for

  开发了一种使用钯催化胺化的 N-烷基化他克林和胡普林化合物的有效制备方法。微波辐射后，氯喹啉和伯胺的交叉偶联反应以良好到极好的产率（50-95%）实现。发现该方法特别适用于在 SN Ar 条件下发生降解的功能化底物，以及合成基于他克林和胡普林的异二聚体抑制剂，描述了其实例。
• Bindra, Jasjit S.; Rastogi, Shri Nivas; Patnaik, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 318 - 329
  作者：Bindra, Jasjit S.、Rastogi, Shri Nivas、Patnaik, G. K.、Anand, N.、Rao, K. G. Gurudath、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asthana, Pratibha; Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 330 - 334
  作者：Asthana, Pratibha、Prasad, Mohan、Rastogi, Shri Nivas

  DOI：——

  日期：——
• ASTHANA, PRATIBHA;PRASAD, MOHAN;RASTOGI, SHRI NIVAS, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 330-334
  作者：ASTHANA, PRATIBHA、PRASAD, MOHAN、RASTOGI, SHRI NIVAS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tacrine-lophine hybrids via one-pot four component reaction and biological evaluation as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jessie Sobieski da Costa、João Paulo Bizarro Lopes、Dennis Russowsky、Cesar Liberato Petzhold、Antonio César de Amorim Borges、Marco Antonio Ceschi、Eduardo Konrath、Cristiane Batassini、Paula Santana Lunardi、Carlos Alberto Saraiva Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.029

  日期：2013.4

  A novel series of tacrine-lophine hybrids was synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) with IC50 in the nanomolar concentration scale. The key step is the one-pot four component condensation reaction of 9-aminoalkylamino-1,2,3,4-tetrahydroacridines, benzil, different substituted aromatic aldehydes and NH4OAc, using InCl3 as the

  合成了一系列新的他克林-丝氨酸杂种，并测试了它们在纳摩尔浓度范围内以IC 50抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。关键步骤是使用InCl 3作为最佳催化剂，使9-氨基烷基氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，苄基，不同取代的芳族醛与NH 4 OAc进行一锅四组分缩合反应。发现他克林-丝氨酸杂种是胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。作为四组分方法向四取代咪唑的扩展，针对AChE和BuChE测试了一系列新的双-（2,4,5-三苯基-1 H-咪唑）或双（n）-卵磷脂。