丙戊塞胺 | 92262-58-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙戊塞胺
• 中文别名: N-丙戊酰基甘氨酰胺；丙戊塞胺; N-丙戊酰基甘氨酰胺
• 英文名称: N-(2-n-propylpentanoyl)-glycinamide
• 英文别名: Valrocemide；VRL；N-(2-n-propylpentanoyl)glycinamide；N-(2-PROPYLPENTANOYL) GLYCINAMIDE；valproylglycine amide；N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-propylpentanamide
• CAS: 92262-58-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00870963
• 分子量: 200.281
• InChiKey: RALGCAOVRLYSMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2mg/mL；乙醇：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Valrocemide（TV1901）是一种有前景的抗癫痫候选药物，具有广泛的抗惊厥活性。

体内研究

在小鼠中，valrocemide 对最大电击、戊四唑、匹罗卡品和bicuculline诱导的惊厥以及6 Hz “心理运动”型惊厥提供了完全保护。其半数有效剂量（ED50）分别为151、132、275、248和237 mg/kg。valrocemide 也在Frings audiogenic-癫痫易感小鼠中预防声诱导的惊厥，半数有效剂量为52 mg/kg。该药物在小鼠中的半数神经毒性剂量是332 mg/kg。

经口服给药后，rat 中valrocemide 在MES试验中表现出活性，其ED50 为73 mg/kg；而它的半数神经毒性剂量则为1,000 mg/kg。通过腹腔注射300 mg/kg的Valrocemide 至海马诱发癫痫的Sprague–Dawley大鼠体内可以显著阻断全身性惊厥，并缩短发作后的持续时间。此外，valrocemide 还能完全保护角膜诱发的小鼠焦灶性惊厥（ED50 为161 mg/kg）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valproyl chloride 、 L-亮氨酰胺盐酸盐 、 丙戊塞胺 生成 N-(2-n-propylpentanoyl)leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of valproic acid amides and 2-valproenoic acid amides,

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地相同或不同，可以是氢、C.sub.1 -C.sub.6 烷基、芳基烷基或芳基，n 是大于或等于 0 且小于或等于 3 的整数。还提供了含有2-丙烯酸基团的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用它们有效治疗癫痫和其他神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US05585358A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二-正丙基乙酰基氯 、 甘氨酰胺 以50的产率得到丙戊塞胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of valproic acid amides and 2-valproenoic acid amides,

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立且相同或不同，可以是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基烷基或芳基，n是大于或等于0且小于或等于3的整数。还提供了一种含有2-丙烯酸酯基团的化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用它们有效治疗癫痫和其他神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US05585358A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF VALPROIC AND 2-VALPROENOIC ACID AMIDES AND USE AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDES D'ACIDE VALPROIQUE ET D'ACIDE 2-VALPROENOIQUE ET LEUR UTILISATION COMME ANTICONVULSIVANTS
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：WO1995001956A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) A compound having structure (I), wherein A is X or Y, X is (a), Y is (b); R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently hydrogen, a C1-C6 alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group; and n is 0, 1, 2, or 3. Also provided are a compound containing a 2-valproenoic moiety, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of using them for the effective treatment of epilepsy and other neurological disorders.(FR) Composé de la structure (I), dans laquelle A représente X ou Y, X représente (a), Y représente (b) , R1, R2, R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, un groupe aralkyle ou un groupe aryle, et n représente 0, 1, 2 ou 3. L'invention concerne également un composé contenant une fraction 2-valproénoïque, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, et des procédés d'utilisation de celles-ci dans le traitement efficace de l'épilepsie et d'autres troubles neurologiques.

  一种具有结构（I）的化合物，其中A代表X或Y，X代表（a），Y代表（b）; R1、R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、C1-C6烷基、芳基烷基或芳基基；n为0、1、2或3。还提供了含有2-丙烯酸基团的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用它们有效治疗癫痫和其他神经系统疾病的方法。
• Valproate as a topical anti-fungal treatment
  申请人：Wayne State University

  公开号：US10617659B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Valproate is useful as an antifungal agent. The valproate compositions can be used to treat fungal infections. The valproate compositions can be formulated as topical antifungals.

  丙戊酸钠可用作抗真菌剂。丙戊酸盐组合物可用于治疗真菌感染。丙戊酸盐组合物可配制成局部抗真菌剂。
• Use of derivatives of valproic acid amides and 2-valproenic acid amides for the treatment or prevention of pain and/or headache disorders
  申请人：——

  公开号：US20020052418A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A method for the treatment or prevention of pain and/or a headache disorder using a derivative of a valproic acid amide or a 2-valproenic acid amide, as well as pharmaceutical compositions comprising these derivatives or compounds.

  一种使用丙戊酸酰胺或 2-丙戊酸酰胺衍生物治疗或预防疼痛和/或头痛疾病的方法，以及包含这些衍生物或化合物的药物组合物。
• Sustained release formulation of N- (2-propylpentanoyl) glycinamide and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040175423A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The subject provides a sustained release tablet comprising the following components: a) a uniform admixture of an active ingredient selected from the group consisting of valproic sodium acid, a pharmaceutically acceptable salt or ester of valproic acid, divalproex sodium, valpromide and a compound having the structure: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently the same or different and are hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group, and n is an integer which is greater than or equal to 0 and less than or equal to 3; and a binder, and b) a hydroxypropylmethyl cellulose, a process for manufacturing the tablet and a method of treating neuropathic pain, epilepsy, mania in bipolar disorder, a headache disorder, pain or of effecting pain prophylaxis in a subject.

  本课题提供了一种缓释片剂，包括以下成分： a) 一种活性成分的均匀混合物，该活性成分选自丙戊酸钠、丙戊酸的药学上可接受的盐或酯、丙戊酸钠、丙戊酸钠和具有以下结构的化合物组成的组： 1 其中 R 1 , R 2 和 R 3 独立地相同或不同，并且是氢、C 1 -C 6 烷基、芳烷基或芳基，且 n 是大于等于 0 且小于等于 3 的整数；以及粘合剂，和 b）羟丙基甲基纤维素、片剂的制造工艺以及治疗神经性疼痛、癫痫、双相情感障碍中的躁狂症、头痛症、疼痛或对受试者进行疼痛预防的方法。
• Immediate release formulation of n-(2-propylpentanoyl)glycinamide
  申请人：——

  公开号：US20040176463A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The subject invention provides an immediate release tablet comprising the following components: a) a uniform admixture of an active ingredient selected from the group consisting of valproic sodium acid, a pharmaceutically acceptable salt or ester of valproic acid, divalproex sodium, valpromide and a compound having the structure: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently the same or different and are hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group, and n is an integer which is greater than or equal to 0 and less than or equal to 3; and a hydroxypropyl cellulose, and b) a disintegrant, a process for manufacturing the tablet and a method of treating neuropathic pain, epilepsy, mania in bipolar disorder, a headache disorder, pain or of effecting pain prophylaxis in a subject.

  本发明提供了一种速释片剂，它包括以下成分： a) 一种活性成分的均匀混合物，该活性成分选自丙戊酸钠、丙戊酸的药学上可接受的盐或酯、双丙戊酸钠、丙戊酸钠和具有以下结构的化合物组成的组： 1 其中 R 1 , R 2 和 R 3 独立地相同或不同，并且是氢、C 1 -C 6 烷基、芳烷基或芳基，且 n 是大于等于 0 且小于等于 3 的整数；以及羟丙基纤维素；以及 b) 一种崩解剂、一种片剂制造工艺和一种治疗受试者神经性疼痛、癫痫、双相情感障碍中的躁狂症、头痛症、疼痛或预防疼痛的方法。