L-2-Amino-3-hydroxyamino-propionsaeure | 5854-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-Amino-3-hydroxyamino-propionsaeure
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(hydroxyamino)propanoate
• CAS: 5854-96-6
• 化学式: C₃H₈N₂O₃
• 分子量: 120.108
• InChiKey: VIFOGXGRPDRQHS-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  392.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-Amino-3-hydroxyamino-propionsaeure 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 丙氨菌素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alanosine

  摘要：

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1847
• 作为产物：
  描述：

  L-2-Benzoylamino-3--propionsaeure 生成 L-2-Amino-3-hydroxyamino-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of alanosine [L-2-amino-3-(N-nitrosohydroxylamino)propionic acid]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99793-x

文献信息

• Biosynthesis of the N–N‐Bond‐Containing Compound <scp>l</scp> ‐Alanosine
  作者：Menghua Wang、Haruka Niikura、Hai‐Yan He、Phillip Daniel‐Ivad、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1002/anie.201913458

  日期：2020.3.2

  formation. Furthermore, we demonstrate that the gene alnA, which encodes a fusion protein with an N-terminal cupin domain and a C-terminal AraC-like DNA-binding domain, is required for alanosine biosynthesis.

  NN键的形成是独特的生化转变，自然界采用多种生物合成策略来活化氮以形成键。在含有NN键的分子中，二氮杂二烯二醇盐的生物合成途径仍然是个谜。我们在这里报告了含重氮二醇二乙酸的氨基酸l-丙氨酸的生物合成途径。我们的工作表明，L-丙氨酸的二氮杂二氮烯齿酸酯中的两个氮原子来自谷氨酸和天冬氨酸，并且我们通过使用体内和体外方法阐明了生物合成途径的早期步骤。我们的工作证明了基于肽基载体蛋白的激活前体1-二氨基丙酸酯的机制，并且我们还表明一氧化氮可以参与非酶促二氮烯二氮杂酸酯的形成。此外，我们证明了alnA基因，
• Lancini; Lazzari; Diena, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 169 - 178
  作者：Lancini、Lazzari、Diena

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alanosine
  作者：Yoshikazu Isowa、Hideaki Kurita、Muneki Ohmori、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.46.1847

  日期：1973.6

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) was synthesized starting from ethyl 2,3-dibromopropionate and N-tosyl-O-benzylhydroxylamine. l-2-Benzoylamino-3-(N-benzoyl-N-hydroxyamino)propionic acid anilide (l XIV) obtained via the enzymatic resolution of Dl-2-benzoylamino-3-benzyloxyaminopropionic acid (Dl-IX) was converted by acid hydrolysis to l-2-amino-3-hydroxyaminopropionic acid (l-II). The nitrosation product of the amino-hydroxyamino acid (l-II) was identical with alanosine (l-I).

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。
• The synthesis of alanosine [L-2-amino-3-(N-nitrosohydroxylamino)propionic acid]
  作者：G.C. Lancini、A. Diena、E. Lazzari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99793-x

  日期：1966.1