4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosiduronic acid
• 英文别名: 4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosiduronic acid；4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3-(1-ethoxyprop-2-ynoxy)-4,5,6-trimethoxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: BGORSNJDRWTKKV-XIXCRRJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosiduronic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以48%的产率得到methyl-4,7-anhydro-6-deoxy-6-methylene-7-ethoxy-2,3-di-O-methyl-α-L-ido-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Process of preparation of L-iduronic acid comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction

  摘要：

  本发明涉及一种制备L-异硫酸酸和衍生物的过程，包括一个脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备的中间体的用途。

  公开号：

  EP2578594A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-O-(1'-ethoxy-2'-propyn-1'-yl)-1,2,3-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006

文献信息

• [EN] PROCESS OF PREPARATION OF L-IDURONIC ACID AND DERIVATIVES COMPRISING A DECARBOXYLATION/INTRAMOLECULAR CYCLISATION TANDEM REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE L-IDURONIQUE ET DE SES DÉRIVÉS COMPRENANT UNE RÉACTION TANDEM DE DÉCARBOXYLATION/CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013050497A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process of preparation of L-iduronic acid and derivatives comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction. The present invention also relates to the intermediates of the process, as well as their use as intermediates in the preparation of Idraparinux.

  本发明涉及一种制备L-异葡糖醛酸及其衍生物的过程，包括脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备中间体的用途。
• From d-glucuronic acid to l-iduronic acid derivatives via a radical tandem decarboxylation–cyclization
  作者：Stéphane Salamone、Michel Boisbrun、Claude Didierjean、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.006

  日期：2014.3

  pentasaccharides was accomplished by formal inversion of configuration at C-5 of a D-glucuronic acid derivative through radical formation at C-5 using Barton decarboxylation followed by intramolecular radical addition on an acetylenic tether at O-4 giving exclusively a bicyclic sugar of L-ido configuration. Oxidation and ring opening of this bicyclic sugar led to a L-iduronate. This method opens the

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。
• Process of preparation of L-iduronic acid comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2578594A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The present invention relates to a process of preparation of L-iduronic acid and derivatives comprising a decarboxylation/intramolecular cyclisation tandem reaction. The present invention also relates to the intermediates of the process, as well as their use as intermediates in the preparation of Idraparinux.

  本发明涉及一种制备L-异硫酸酸和衍生物的过程，包括一个脱羧/分子内环化串联反应。本发明还涉及该过程的中间体，以及它们作为Idraparinux制备的中间体的用途。