2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-4-[4-[[1-(2-fluoroethyl)triazol-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₆H₃₂FN₇
• 分子量: 461.585
• InChiKey: BGUUVUUXRHUBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 吡啶 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-7-iodo-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Late-Stage Iodination and 123I-Labelling of Triazole-benzimidazole Bioactives

  摘要：

  铜催化的叠氮-炔基环加成反应已被研究用于实现在新型三唑-苯并咪唑促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂上引入碘的后期阶段。此外，反应条件可以影响苯并咪唑的直接区域选择性C-H碘化，产生一系列新颖的碘代衍生物。这些方法是复杂生物活性物质后期123I标记的强有力策略。我们的研究已经产生了两个高度有前途的123I标记放射性示踪剂候选物，它们保持对GnRH受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591985
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的小分子哌嗪基-苯并咪唑拮抗剂

  摘要：

  在此交流中，我们报告了基于铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应的基于2-（4-叔丁基苯基）-4-哌嗪基-苯并咪唑骨架的人类促性腺激素释放激素受体小分子拮抗剂库的合成和表征。我们的主要目的是找到一种基于WAY207024的可溶性更强的化合物，具有纳摩尔浓度的抑制GnRH受体的能力。此外，还开发了通过使用点击化学技术来实现后期多样化的方法，以允许在将来的优化中扩展库。在功能测定中测试了所有化合物，以确定内源激动剂GnRH抑制受体刺激的个体效力。总之，我们发现与WAY207024相比，化合物8a的溶解度有所改善，并且与GnRH受体的纳摩尔亲和力更高。

  DOI：

  10.1039/c7md00320j