(S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: BGUUSIIQNRJPIQ-VNKGSWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1-trimethylsilanylmethylpropyl)phosphonic acid siethyl ester 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one 、 (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮烯丙基硅烷的α-亚甲基-β-氨基酮衍生物

  摘要：

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jo052330d

文献信息

• α-Methylene-β-amino Ketone Derivatives from β-Ketoallylsilanes
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1021/jo052330d

  日期：2006.3.1

  β-Ketoallylsilanes are synthesized by the Horner−Emmons reaction starting from novel silylated ketophosphonates and various aldehydes. The reactions of β-ketoallylsilanes with NsONHCO2Et and CaO produce α-methylene-N-(ethoxycarbonyl)-β-amino ketones through the ring opening of the intermediate aziridine, which is favored by the presence of the trimethylsilyl group. With chiral β-ketoallylsilanes we

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。