(Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol
• 英文别名: (6Z)-2,6,10-trimethyldodeca-6,11-diene-2,3,10-triol
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: BGUYVWYUIXKRDO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-nerolidol 反应 240.0h， 以1.20 g的产率得到(Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌 Glomerella cingulata 对无环萜类化合物 (±)-cis-nerolidol 和 nerylacetone 的生物转化

  摘要：

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (±)-顺式橙花醇和橙花丙酮的微生物转化。(±)-cis-橙花醇和橙花丙酮主要在远程双键处被氧化。(±)-cis-橙花醇转化为 (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol 而橙花丙酮转化为 (Z)-9,10-dihydroxy- 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 作为主要代谢物。此外，橙花丙酮的生物转化导致远端双键的水合和羰基的还原，并产生 (Z)-6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-醇、(Z)-10-羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮和(Z)-6,10-二甲基-5-十一碳-2,9,10-三醇。代谢产物的结构由光谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00426-8

文献信息

• HOLMES, DUNCAN S.;ASHWORTH, DEREEN M.;ROBINSON, JOHN A., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 260-271
  作者：HOLMES, DUNCAN S.、ASHWORTH, DEREEN M.、ROBINSON, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00426-8

  日期：1995.11

  Microbial transformations of (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were investigated using the plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. Both (±)-cis-nerolidol and nerylacetone were mainly oxidized at the remote double bond. (±)-cis-Nerolidol was transformed into (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol while nerylacetone was transformed into (Z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one

  使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (±)-顺式橙花醇和橙花丙酮的微生物转化。(±)-cis-橙花醇和橙花丙酮主要在远程双键处被氧化。(±)-cis-橙花醇转化为 (Z)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3,10,11-triol 而橙花丙酮转化为 (Z)-9,10-dihydroxy- 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 作为主要代谢物。此外，橙花丙酮的生物转化导致远端双键的水合和羰基的还原，并产生 (Z)-6,10-二甲基-5,9-十一二烯-2-醇、(Z)-10-羟基-6,10-二甲基-5-十一碳-2-酮和(Z)-6,10-二甲基-5-十一碳-2,9,10-三醇。代谢产物的结构由光谱数据确定。