4, 4′-dihydroxy, 3′, 5′-dimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4, 4′-dihydroxy, 3′, 5′-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BGXJYHKLIKCZFF-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4, 4′-dihydroxy, 3′, 5′-dimethoxychalcone 、 2-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[4’-{1a’-(12aβ-dihydroxyartemisinoxy)}ethoxy-3′, 5’-dimethoxyphenyl]-1-[4”-{1ba’-(12bβ-dihydroxyartemisinoxy)}ethoxyphenyl]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 丁香醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54.87 %的产率得到4, 4′-dihydroxy, 3′, 5′-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  丁香醛衍生查尔酮的合成、表征和抗女性癌症活性

  摘要：

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03195-2

文献信息

• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• Synthesis, characterization, and anticancer activity of syringaldehyde-derived chalcones against female cancers
  作者：Qionghui Pan、Huamao Yang、Zongxuan Du、Zefeng Ni、Qianqian Zhu、Sijun Tu、Yunjie Zhao、Faqing Ye

  DOI：10.1007/s00044-024-03195-2

  日期：2024.3

  through acid or base-catalyzed aldol condensation. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was assessed against a range of women-specific cancer cell lines, including A2780 (ovarian cancer), HeLa and C33a (cervical cancer), and MDA-MB-453, MDA-MB-231 and MCF-7 (breast cancer). The majority of these compounds demonstrated remarkable cytotoxicity against the tested cancer cells. Compound

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布