3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BGXJYHKLIKCZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-dimethoxy-4-(1-phenyl-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑类收费受体信号抑制剂：控制泛信号和选择性信号抑制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800417
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 丁香醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54.87%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种丁香醛衍生物及其在制备抗妇科肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种丁香醛衍生物，结构如式(I)所示，式(I)中，R取代基选自烷氧基、卤素、CF3、二甲氨基、烷基、羟基、环己基、NO2或者NH2中的一个或者多个。研究结果表明，该丁香醛衍生物具有较好地抗妇科肿瘤活性，而且其抗肿瘤活性及靶向性要远远高于丁香醛。

  公开号：

  CN111138264B

文献信息

• In vitro and in vivo synergistic interaction of substituted chalcone derivatives with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Rashmi Gaur、Vivek Kumar Gupta、Anirban Pal、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni、Brijesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10842f

  日期：——

  Thirty chalcone derivatives were synthesized via a base catalyzed Claisen Schmidt condensation and evaluated for their anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity alone and in combination with norfloxacin. Among these, 5 derivatives namely trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4′-benzyloxyphenyl)-2-propen-1-one (2), 1-(4″-biphenyl)-3-(3′4′-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one (11), 1-(4″-hydroxy-3

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通
• Synthesis and characterization of chalcone-linked bis-cinnamate-based liquid crystals: structure–property relationship
  作者：Durgesh J. Dwivedi、Vinay S. Sharma、Suryajit L. Rathod、Hitendra A. Mali、Pranav S. Shrivastav、Rutesh R. Shah

  DOI：10.1080/15421406.2022.2142605

  日期：——

  liquid crystalline properties. In the present study, seven homologous have been synthesized by varying alkoxy side chains, and the liquid crystalline property was preliminarily investigated by POM, DSC, and XRD study. The lower alkoxy chain displays nematic mesophase, while the higher chain displays smectic C and nematic mesogenic behavior. Also, the structure–property relationship was studied by changing

  摘要 设计并合成了基于查尔酮和肉桂酸酯基团的棒状材料，用于研究液晶特性。在本研究中，通过改变烷氧基侧链合成了七种同系物，并通过 POM、DSC 和 XRD 研究初步研究了液晶性质。较低的烷氧基链显示向列中间相，而较高的链显示近晶 C 和向列介晶行为。此外，还通过改变末端烷氧基链研究了结构-性能关系。采用红外光谱、1H NMR、13C NMR等分析方法对化合物的分子结构进行了确证。
• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• 一种丁香醛衍生物及其在制备抗妇科肿瘤药物中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111138264B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种丁香醛衍生物，结构如式(I)所示，式(I)中，R取代基选自烷氧基、卤素、CF3、二甲氨基、烷基、羟基、环己基、NO2或者NH2中的一个或者多个。研究结果表明，该丁香醛衍生物具有较好地抗妇科肿瘤活性，而且其抗肿瘤活性及靶向性要远远高于丁香醛。