9-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione | 156176-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(3-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione；9-(3-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione；9-(3-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-chlorophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine；9-(3-Chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 156176-95-3
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₂
• 分子量: 383.918
• InChiKey: BHEHSWJFHAYKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到9-(3-Chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过室温 C(sp3)-N 裂解/芳构化反应一锅法高效合成稠合喹啉类似物

  摘要：

  N , N-二甲基苯胺一锅法转化为稠合喹啉衍生物是通过连续氧化环化和伴随的 C(sp 3 )–N 裂解/芳构化反应实现的。该转化在室温下的空气气氛下成功进行。机理研究表明该反应遵循自由基途径。计算机研究表明，合成的分子表现出良好的 caspase-3 抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj05462d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(3-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中有效合成吖啶二酮

  摘要：

  摘要 使用水作为反应介质，无需色谱纯化，就可以分两步高效合成吖啶二酮。第一步涉及二甲酮与乙酸铵反应以在水中产生烯胺酮，其在与各种醛进一步反应时产生在水性介质中的吖啶二酮。该反应的优点是用水作溶剂，不添加催化剂，产品收率高，纯度好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1304556

文献信息

• Acridine-based (thio)semicarbazones and hydrazones: Synthesis, in vitro urease inhibition, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Ibanga Okon Isaac、Mariya al-Rashida、Shafiq Ur Rahman、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.032

  日期：2019.2

  the preferential mode of binding of these compounds against urease enzyme. Docking against urease from pathogenic bacterium S. pasteurii was also carried out with favorable results. In silico ADME evaluation was done to determine drug likeness of synthesized compounds.

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。
• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• Nano-TiO₂as an Efficient Catalyst for Tandem Knoevenagel-Michael-Cyclocondensation Reaction of Dimedone with Aromatic Aldehydes and Ammonium Acetate or Aromatic Amines under Solvent-free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Zahra Mohammadi、Vahid Khakyzadeh、Javad Afsar

  DOI：10.1002/jccs.201500384

  日期：2016.2

  and successfully applied as an efficient and heterogeneous catalyst in the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridines via the one‐pot multi‐component condensation reaction of dimedone with aromatic aldehydes and ammonium acetate or aromatic amines under mild and solvent‐free conditions.

  通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）等多种技术对锐钛矿型和金红石型TiO 2纳米颗粒进行了表征和研究，并成功地将其用作高效，多相催化剂。在温和且无溶剂的条件下，通过二甲酮与芳族醛和乙酸铵或芳族胺的单锅多组分缩合反应得到1,8-二氧代十氢hydro啶。
• Incorporation of Keggin-based H₃PW₇Mo₅O₄₀ into bentonite: synthesis, characterization and catalytic applications
  作者：Dipak S. Aher、Kiran R. Khillare、Sunil G. Shankarwar

  DOI：10.1039/d1ra01179k

  日期：——

  X-ray diffractometry (XRD), scanning electron microscopy energy-dispersive X-ray spectroscopy (SEM-EDS), transmission electron microscopy (TEM), and thermogravimetric and differential thermal analysis (TG-DTA). This extremely active catalytic system provides a green strategy for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives under solvent free conditions at

  采用湿法浸渍法合成了Keggin基钼取代钨磷酸H 3 [PW 7 Mo 5 O 40 ]·12H 2 O，并将其与膨润土结合。采用电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜能量色散X射线等多种方法对催化剂进行表征光谱（SEM-EDS）、透射电子显微镜（TEM）以及热重和差热分析（​​TG-DTA）。这种活性极高的催化体系为80℃无溶剂条件下合成1,8-二氧代八氢吖吨和1,8-二氧代十氢吖啶衍生物提供了绿色策略，具有良好的反应质量效率、有效质量产率和优异的合成效率。原子经济。膨润土浸渍H 3 [PW 7 Mo 5 O 40 ]·12H 2 O后，表面酸性和催化活性均急剧提高。此外，PW 7 Mo 5 /膨润土催化剂可以方便地回收并重复使用多次，而不会表现出明显的活性损失。