丙炔酸甲酯 | 922-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔酸甲酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸酯；乙炔基羧酸甲酯
• 英文名称: propynoic acid methyl ester
• 英文别名: propiolic acid methyl ester；methyl propynoate；methylpropiolate；methyl prop-2-ynoate；methyl propargylate；Methyl propiolate
• CAS: 922-67-8
• 化学式: C₄H₄O₂
• mdl: MFCD00008572
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: IMAKHNTVDGLIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  103-105 °C (lit.)
• 密度：
  0.945 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物、热、酸或碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29161980
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UE0050000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

丙炔酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Propiolate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丙炔酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙炔酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 922-67-8
俗名： Propiolic Acid Methyl Ester , Propargylic Acid Methyl Ester , Methyl
Propargylate
分子式： C4H4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
丙炔酸甲酯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 102 °C
闪点： 10°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.01
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:18 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UE0050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
丙炔酸甲酯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 该试剂用作尿苷和胸苷的 N-3 保护试剂；并用于 PbP 促进的 1,2,3,5-苯四羧酸酯一锅法四组分合成。

生产方法：

1. 在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入丙炔酸（2）14g（0.2mol），以及50mL 10% 硫酸甲醇溶液。在搅拌下进行回流反应45小时后，蒸出部分乙醇。冷却后用饱和氯化钠溶液洗涤三次，并用5%的碳酸钠溶剂洗涤至弱碱性，水洗后再以无水硫酸钠干燥。最后通过蒸馏收集95～104℃的馏分，得到丙炔酸甲酯（1），收率约为38%。 [1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 silver nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 以72.3%的产率得到3-溴炔丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  aminocyclohexene类似物作为选择性和口服生物可利用的发现ħ Nav1.7抑制剂镇痛

  摘要：

  h Nav1.7由于其在疼痛处理途径中的吸引力机制而受到了广泛的关注。先前我们已经报道了针对h Nav1.7选择性抑制剂的一系列新颖的四氢吡啶类似物设计。在本文中，我们公开了对命中化合物（-）- 6的优化的进一步努力，这导致鉴定具有良好效能，高选择性和最小CYP抑制作用的氨基环己烯类似物（-）- 9和（-）- 17。化合物（-）- 9和（-）- 17均在大鼠中表现出改善的药代动力学特征，并且在大鼠福尔马林诱导的伤害感受和脊髓神经结扎（SNL）模型中具有强大的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl propiolate-t 在 amine buffer 、 水 作用下， 生成 丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rates of base-catalyzed hydrogen exchange of terminal acetylenes in aqueous solution. Absence of a resonance interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a011
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚-3-甲醛肟 在 丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-cyanoindol-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四种吲哚类 1-氮杂二烯与少量烯酸、炔雌醇和偶氮亲二烯反应的研究

  摘要：

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120005999

文献信息

• ZnO/Ag/Fe ₃ O ₄ nanoparticles supported on carbon nanotubes employing <scp> <i>Petasites hybridus</i> </scp> rhizome water extract: A novel organometallic nanocatalyst for the synthesis of new naphthyridines
  作者：Zinatossadat Hossaini、Navisa Tabarsaei、Samira Khandan、Peyman Valipour、Mona Ghorchibeigi

  DOI：10.1002/aoc.6114

  日期：2021.3

  magnetic NPs as a high performance catalyst was employed for the preparation of naphthyridine derivatives in high yields via the multicomponent reactions of phthalaldehyde, 2‐aminoactonitrile, activated acetylenic compounds, α‐haloketones, triphenyphophine, and ammonium acetate in aqueous media at ambient temperature. Due to having isoquinoline core, we investigate antioxidant property of some synthesized

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• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

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• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

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• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
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  日期：2019.6.30

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表征谱图