(S)-3-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)butane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3-methylbutane-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BIDUWUCBSRXPOG-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)butane-1,3-diol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-7,7-dimethyl-5-vinyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  美亚霉素B的全合成

  摘要：

  Meayamycin B是目前最有效的剪接因子3b亚基1的调节剂，已有数十个研究小组使用。然而，由于冗长的合成方案，该天然产物类似物的电流供应受到限制。在这里，我们报道了通过开发和采用前手性烯酮的新型不对称还原以提供具有高对映选择性的烯丙基醇，该化合物更简洁，更具成本效益和更绿色的合成。除此反应外，该合成还突出显示了可扩展的Mukaiyama羟醛反应，Nicolaou型环氧化物开环反应，立体选择性Corey–Chaykovsky型反应和改良的Horner–Wadsworth–Emmons Z选择烯烃。我们还将讨论Z – Eα，β-不饱和酰胺形成过程中的异构化。meayamycin B的新合成包括最长线性序列中的11个步骤和总共24个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03370
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 sodium tetrahydroborate 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-((2S,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  美亚霉素B的全合成

  摘要：

  Meayamycin B是目前最有效的剪接因子3b亚基1的调节剂，已有数十个研究小组使用。然而，由于冗长的合成方案，该天然产物类似物的电流供应受到限制。在这里，我们报道了通过开发和采用前手性烯酮的新型不对称还原以提供具有高对映选择性的烯丙基醇，该化合物更简洁，更具成本效益和更绿色的合成。除此反应外，该合成还突出显示了可扩展的Mukaiyama羟醛反应，Nicolaou型环氧化物开环反应，立体选择性Corey–Chaykovsky型反应和改良的Horner–Wadsworth–Emmons Z选择烯烃。我们还将讨论Z – Eα，β-不饱和酰胺形成过程中的异构化。meayamycin B的新合成包括最长线性序列中的11个步骤和总共24个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03370

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150307512A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新型类似物，以及一种改进的制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物表现出抗癌活性，是治疗与RNA剪接功能障碍相关的多种疾病状态的候选药物。
• US9771377B2
  申请人：——

  公开号：US9771377B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FR901464 ET DE SES ANALOGUES À ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2014100367A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.
• Total Synthesis of Meayamycin B
  作者：Robert K. Bressin、Sami Osman、Ivanna Pohorilets、Upamanyu Basu、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03370

  日期：2020.4.3

  this synthesis highlights a scalable Mukaiyama aldol reaction, Nicolaou-type epoxide opening reaction, stereoselective Corey–Chaykovsky-type reaction, and a modified Horner–Wadsworth–Emmons Z-selective olefination. We also discuss a Z–E isomerization during the α,β-unsaturated amide formation. The new synthesis of meayamycin B consists of 11 steps in the longest linear sequence and 24 total steps

  Meayamycin B是目前最有效的剪接因子3b亚基1的调节剂，已有数十个研究小组使用。然而，由于冗长的合成方案，该天然产物类似物的电流供应受到限制。在这里，我们报道了通过开发和采用前手性烯酮的新型不对称还原以提供具有高对映选择性的烯丙基醇，该化合物更简洁，更具成本效益和更绿色的合成。除此反应外，该合成还突出显示了可扩展的Mukaiyama羟醛反应，Nicolaou型环氧化物开环反应，立体选择性Corey–Chaykovsky型反应和改良的Horner–Wadsworth–Emmons Z选择烯烃。我们还将讨论Z – Eα，β-不饱和酰胺形成过程中的异构化。meayamycin B的新合成包括最长线性序列中的11个步骤和总共24个步骤。