(RS)-1-benzyl-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl}-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-1-benzyl-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl}-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl}-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1-benzyl-3-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: BIFPTGWVSRKHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-benzyl-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl}-3-hydroxyindolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (RS)-1-benzyl-3-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoethyl}-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮的合成及其转化为N-取代的(E)-3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-其中：四种 3-羟基化合物和五种氧亚乙基产物的合成序列、光谱表征和结构。

  摘要：

  开发了一种操作简单且省时的方法，通过芳基甲基酮和芳基甲基酮之间的哌啶催化羟醛反应合成外消旋 N-取代 3-(2-芳基-2-氧代乙基)-3-羟基二氢吲哚-2-酮。 N-烷基靛红。这些羟醛产物成功地用作通过酸性条件下的立体选择性脱水反应制备N-取代的(E)-3-(2-杂芳基-2-氧代亚乙基)二氢吲哚-2-酮的战略中间体。所有产品均已通过 1H 和 13C NMR 光谱、质谱分析以及晶体结构分析（对于代表性选择）进行了充分表征。在(RS)-1-苄基-3-羟基-3-[2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基]二氢吲哚-2-酮、C 24 H 21 NO 4 、(Ic)和(RS)-1-苄基中的每一个中-3-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-氧代乙基}-3-羟基吲哚啉-2-酮，C25H24N2O3，(Id)，反转相关的分子对通过OH...O氢键连接形成R22(10)环，其通过(Ic)中的CH...O和CH

  DOI：

  10.1107/s2053229620004143