(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: BITKFESLEDFJMG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate 在 氨 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发基于二嗪啉的化学探针，以识别组蛋白修饰的“阅读者”和“清除者” †

  摘要：

  翻译后修改（PTM，例如组蛋白的磷酸化，乙酰化和甲基化）在调节许多基本细胞过程（例如基因转录，DNA复制和损伤修复）中起着重要作用。“书写器”和“橡皮擦”酶通过催化组蛋白PTM的添加和去除来修饰组蛋白，而“阅读器”蛋白则通过执行不同的细胞程序识别这些修饰的组蛋白并“翻译” PTM。因此，鉴定组蛋白PTM的调节酶和结合伴侣对于理解其调节机制和细胞功能至关重要。在这里，我们报道了基于二嗪嗪的光亲和探针的发展，该探针可用于鉴定组蛋白PTM的“阅读者”和“清除者”。与先前描述的基于二苯甲酮的光亲和探针相比，3）。此外，我们表明，基于二嗪嗪的探针还可用于鉴定催化去除组蛋白赖氨酸乙酰化和丙二酰化的酶。这项研究为检查PTM介导的蛋白质间相互作用提供了新的化学工具，并拓宽了我们的光交联策略的范围，从发现组蛋白PTM“阅读器”到鉴定PTM及其“橡皮擦”之间的动态和瞬时相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02328e
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u

文献信息

• [EN] ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARYL-LACTAME KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116060A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Enantiopure Synthesis of Side Chain-Modified α-Amino Acids and 5-<i>cis</i>-Alkylprolines
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/jo300653u

  日期：2012.6.15

  concise synthesis of enantiopure, side chain-modified α-amino acids such as 4-oxo-l-norvaline, 6-oxo-l-homonorleucine, and 5-cis-alkyl prolines is described. Knoevenagel condensation of l-aminocarboxylate-derived β-ketoesters with aldehydes followed by reductive decarboxylation results in unnatural α-amino acids in good yield. A fluorescent amino acid is synthesized using a similar protocol. These studies

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。
• Synthesis and reactivity of 4-oxo-5-trimethylsilanyl derived α-amino acids
  作者：Caroline M. Reid、Kate N. Fanning、Lindsay S. Fowler、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.059

  日期：2015.1

  one-carbon homologation of an aspartic acid semialdehyde with trimethylsilyldiazomethane has led to the efficient synthesis of two silicon-containing α-amino acids. The use of trimethylaluminium or catalytic tin(II) chloride gave novel 4-oxo-5-trimethylsilanyl derived amino acids in yields of 71–88%. An investigation into the reactivity of these highly functional α-amino acids showed that selective cleavage

  路易斯酸促进的天冬氨酸半醛与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的一碳同系物导致有效合成两种含硅的α-氨基酸。使用三甲基铝或催化氯化锡（II）可以得到新的由4-氧代-5-三甲基硅烷基衍生的氨基酸，产率为71–88％。对这些高功能性α-氨基酸的反应性的研究表明，在温和的碱性条件下可以选择性裂解C-Si键，从而得到天然存在的氨基酸4-氧合-1-正缬氨酸的保护衍生物。备选地，用芳基或烷基醛进行的彼得森烯化导致形成由E-烯酮衍生的α-氨基酸。
• PRODUCTION METHOD OF INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING MEDICAMENT
  申请人：Kim Bong Chan

  公开号：US20130165659A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a novel method for preparing a compound of formula (2) as the intermediate, which can be effectively used for preparation of a compound of formula (1) exhibiting good inhibitory activity against dipeptidyl peptidase IV enzyme.

  本发明涉及一种新颖的制备化合物(2)中间体的方法，该中间体可有效用于制备一种具有良好抑制二肽基肽酶IV酶活性的化合物(1)的方法。
• Oxyfunctionalization of the Remote C−H Bonds of Aliphatic Amines by Decatungstate Photocatalysis
  作者：Danielle M. Schultz、François Lévesque、Daniel A. DiRocco、Mikhail Reibarkh、Yining Ji、Leo A. Joyce、James F. Dropinski、Huaming Sheng、Benjamin D. Sherry、Ian W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201707537

  日期：2017.11.27

  Aliphatic amines, oxygenated at remote positions within the molecule, represent an important class of synthetic building blocks to which there are currently no direct means of access. Reported herein is an efficient and scalable solution that relies upon decatungstate photocatalysis under acidic conditions using either H2O2 or O2 as the terminal oxidant. By using these reaction conditions a series

  在分子内较远位置处被氧合的脂肪族胺代表了一类重要的合成构件，目前尚无直接接触的手段。本文报道的是一种有效且可扩展的解决方案，该解决方案依赖于使用H 2 O 2或O 2作为末端氧化剂在酸性条件下的分解钨酸盐光催化。通过使用这些反应条件，可以将一系列简单且无偏的脂肪族胺原料氧化为增值的酮产品。最后，利用原位LED辐照样品的NMR光谱法可监测反应的动力学，从而使反应直接转化为流动。