丙烯酸酐 | 2051-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙烯酸酐
• 中文别名: 丙烯酐
• 英文名称: acrylic acid anhydride
• 英文别名: acrylic anhydride；prop-2-enoyl prop-2-enoate；acryloyl anhydride；diacrylic anhydride
• CAS: 2051-76-5
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00048146
• 分子量: 126.112
• InChiKey: ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C
• 沸点：
  85-86°C 17mm
• 密度：
  1,094 g/cm3
• 闪点：
  77°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  3265
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R14
• 包装等级：
  II
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  用于制备丙烯酸树脂和进行有机合成。

制备方法与用途

概述

丙烯酸酐是一种较强的酯化剂，是制备丙烯酸硫酯、丙烯酰胺和甲基丙烯酸酯（尤其是叔醇的酯）所必需的试剂。同时，它可作为聚合反应交联剂用于光固化涂料、交联树脂等材料的合成，并可用于特种精细化学品的合成。因此，丙烯酸酐具有广阔的市场应用前景。

合成方法

目前，现有技术公开的合成丙烯酸酐的主要工艺分为两类：第一类为先进行合成反应，待反应完成后开始精馏；第二类为间歇式反应精馏，在反应过程中同时进行精馏。由于第一类合成方法生产效率低下、能耗高且副产物较多，实际生产中普遍采用第二种的间歇式反应精馏来合成丙烯酸酐。尽管第二类间歇反应精馏工艺较第一类提高了生产效率，但仍然存在间歇式生产的缺陷，生产效率和能耗依然较高，并容易产生副产物，因此不适用于工业化生产。

用途

丙烯酸酐主要用于制备丙烯酸树脂和有机合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸酐 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 生成 Acryloyloxy-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Paecht,M.; Katchalsky,A., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 483 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.6%的产率得到丙烯酸酐
  参考文献：
  名称：

  通过相控制的有机合成3.通过聚合物辅助反应由羧酸制得的对称酸酐。

  摘要：

  通过用4-乙烯基吡啶的固态共聚物处理羧酸和二分之一亚硫酰氯在二氯甲烷中的混合物，可以快速且高收率地生产对称酸酐。在批处理或列模式下，此转换同样可以很好地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85101-1
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 、 吩噻嗪 、 乙酸酐 、 丙烯酸 、 9,10-蒽二基二(亚甲基)二乙酸酯 、 anhydride 、 丙烯酸酐 作用下， 57.0~95.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 丙烯酸酐
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (math)acrylic anhydrides

  摘要：

  本发明涉及一种合成（甲基）丙烯酸酐的方法，其中在至少一个聚合抑制剂的存在下，将（甲基）丙烯酸与乙酸酐反应，反应采用在一台带有蒸馏柱的反应器中进行。该方法的特征在于，（甲基）丙烯酸与乙酸酐的摩尔比被选为2至5之间，反应在无催化剂存在下进行，并且：反应过程中形成的乙酸被抽出，在反应和蒸馏过程中，至少一个聚合抑制剂逐渐引入蒸馏柱的顶部，以分离形成的（甲基）丙烯酸酐。因此，得到的（甲基）丙烯酸酐可用作制备（甲基）丙烯酸酯的试剂。

  公开号：

  US04857239A1

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• HISTONE METHYLTRANSFERASE EZH2 INHIBITOR, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANCUREALL PHARMACEUTICAL (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190345139A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The invention relates to a histone methyltransferase EZH2 inhibitor, a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the invention relates to a compound represented by the general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the same, and a use thereof as a histone methyltransferase EZH2 inhibitor for treating diseases associated with the histone methyltransferase EZH2, especially cancer. The definition of each substituents in the general formula (I) is same as the definition in the specification.

  这项发明涉及一种组蛋白甲基转移酶EZH2抑制剂，其制备方法和药用。具体而言，该发明涉及一种由通式（I）表示的化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作组蛋白甲基转移酶EZH2抑制剂治疗与组蛋白甲基转移酶EZH2相关的疾病，特别是癌症。通式（I）中每个取代基的定义与规范中的定义相同。
• A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Winton D. Jones、Richard A. Schnettler、Edward W. Huber

  DOI：10.1002/jhet.5570270307

  日期：1990.3

  2-Dimethylaminomethylidene-1,3-diketones are useful synthons for the construction of 5-acyl-6-substituted-3-cyano-2(1H)-pyridinones. The reaction of these 1,3-diketones and the anion of cyanoacetamide gave the title compounds. When the 1,3 diketone contained different alkyl or aryl groups, mixtures of regioisomers were formed. To circumvent this problem, dimethylaminomethylidene hydrazones, regioselectively

  2-二甲基氨基亚甲基-1，3-二酮是用于构建5-酰基-6-取代的-3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的有用的合成子。这些1，3-二酮与氰基乙酰胺的阴离子反应，得到标题化合物。当1，3-二酮包含不同的烷基或芳基时，形成区域异构体的混合物。为了解决这个问题，使由二甲基肼基烯酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛区域选择性制备的二甲基氨基亚甲基与氰基乙酰胺阴离子反应，然后酸水解，得到标题化合物。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322027A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A monomer (1) is prepared by reacting a compound (9) with a base or metal to form a metal enolate reagent, and reacting the metal enolate reagent with an acyloxyketone compound (8). A polymer derived from the monomer is used as base resin to formulate a resist composition, which is shelf stable and displays a high dissolution contrast, controlled acid diffusion and low roughness in forming positive pattern via alkaline development and in forming negative pattern via organic solvent development.

  一种单体（1）是通过将一种化合物（9）与碱或金属反应形成金属烯醇盐试剂，然后将金属烯醇盐试剂与一种酰氧基酮化合物（8）反应而制备的。由该单体派生出的聚合物用作基础树脂，以配制一种光刻胶组合物，该组合物在常温下稳定，显示出高溶解对比度、控制的酸性扩散和在碱性显影形成正图案以及有机溶剂显影形成负图案时低粗糙度。

表征谱图