N-(3-(1H-tetrazole-5-yl) phenyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(1H-tetrazole-5-yl) phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₉H₈ClN₅O
• 分子量: 237.648
• InChiKey: BIYLAEUEJYXGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(1H-tetrazole-5-yl) phenyl)-2-chloroacetamide 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85.23%的产率得到N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物立体调节设计的一些N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）乙酰胺衍生物作为新型非羧基PTP1B抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了使用生物等排代换策略设计的一系列蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的非羧酸类抑制剂的合成和生物学评估。合成了六种采用上述策略设计的N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）乙酰胺衍生物，并筛选了PTP1B抑制活性。在合成的化合物中，化合物NM-03表现出最强的抑制活性，IC 50值为4.48 µM。与NM-03的对接研究揭示了与PTP1B结合位点中所需氨基酸的关键相互作用。此外，化合物NM-03在体内也具有良好的诱导作用活动。两者合计，这项研究的结果建立N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基）乙酰胺（NM-03）作为有价值的铅具有针对糖尿病的PTP1B抑制剂开发潜力的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.016
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氨基苯基)四唑 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-tetrazole-5-yl) phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物立体调节设计的一些N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）乙酰胺衍生物作为新型非羧基PTP1B抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了使用生物等排代换策略设计的一系列蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的非羧酸类抑制剂的合成和生物学评估。合成了六种采用上述策略设计的N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）乙酰胺衍生物，并筛选了PTP1B抑制活性。在合成的化合物中，化合物NM-03表现出最强的抑制活性，IC 50值为4.48 µM。与NM-03的对接研究揭示了与PTP1B结合位点中所需氨基酸的关键相互作用。此外，化合物NM-03在体内也具有良好的诱导作用活动。两者合计，这项研究的结果建立N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基）乙酰胺（NM-03）作为有价值的铅具有针对糖尿病的PTP1B抑制剂开发潜力的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.016

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of some tetrazole acetamide derivatives as novel non-carboxylic PTP1B inhibitors
  作者：Neelesh Maheshwari、Chandrabose Karthikeyan、Shraddha V. Bhadada、Amit K. Verma、Chandan Sahi、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103221

  日期：2019.11

  A series of ten N-(3-(1H-tetrazole-5-yl)phenyl)acetamide derivatives (NM-07 to NM-16) designed from a lead molecule identified previously in our laboratory were synthesized and evaluated for protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activity. Among the synthesized molecules, NM-14, a 5-Cl substituted benzothiazole analogue elicited significant PTP1B inhibition with an IC50 of 1.88 µM against

  合成了一系列十个由我们实验室中先前鉴定的先导分子设计的N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）乙酰胺衍生物（NM-07至NM-16），并评估了蛋白质酪氨酸磷酸酶的含量1B（PTP1B）抑制活性。间的合成的分子，NM-14，一个5-Cl取代的苯并噻唑类似物引起显著PTP1B抑制，其IC 50 1.88μM的针对参考标准苏拉明（IC 50  ≥10μM）。此外，该分子在体内也显示出良好的其抗糖尿病活性与标准的抗糖尿病药物二甲双胍和格列美脲相当。总体而言，研究结果清楚地表明，所报道的四唑衍生物，尤其是NM-14，是开发具有抗糖尿病潜力的新型PTP1B非羧基抑制剂的有价值的原型。