5-(3-氨基苯基)四唑 | 73732-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氨基苯基)四唑
• 中文别名: 间氨基苯基四氮唑；3-(1H-四唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 5-(3-aminophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 3-(1H-tetrazol-5-yl)aniline；5-(3-aminophenyl)tetrazole；3-(1H-tetrazole-5-yl)aniline；3-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 73732-51-1
• 化学式: C₇H₇N₅
• mdl: MFCD01219561
• 分子量: 161.166
• InChiKey: FLGISLVJQPPAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 沸点：
  440.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氨基苯基)四唑 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(2-甲基-2H-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/60026

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-2H-四唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-氨基苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j

文献信息

• Coupling of <i>N</i>-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-<scp>d</scp>-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2<i>H</i>-tetrazole type glycomimetics
  作者：Tímea Kaszás、Ivett Cservenyák、Éva Juhász-Tóth、Andrea E. Kulcsár、Paola Granatino、Ulf J. Nilsson、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1039/d0ob02248a

  日期：——

  The first tosylhydrazone-tetrazole coupling provides a straightforward access to a new type of glycomimetics with exclusive regioselectivity.

  第一次甲磺酰肼-四唑偶联反应为一种具有独特区域选择性的新型糖类模拟物提供了一种直接途径。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING ONE OR MORE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE CAPABLES D'INHIBER UNE OU PLUSIEURS KINASES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2009122180A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, formula (I): wherein: R1 is C3-8-cycloalkyl; X is O, NR7 or C3-6-heterocycloalkyl; R2 is aryl, heteroaryl, fused or unfused aryl-C3-6-heterocycloalkyl or fused or unfused heteroaryl-C3-6-heterocycIoalkyl, each of which is optionally substituted by one or more substitutents selected from aryl, heteroaryl, C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl and a group A, wherein said C1-6-alkyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, R10 and a group A, said heteroaryl group is optionally substituted by one or more R10 groups; and wherein said C3-6-heterocycloalkyl group optionally contains one or more groups selected from oxygen, sulfur, nitrogen and CO; R3 is C1-6-alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, -NR4R5, -OR6, -NR7(CO)R6, -NR7(CO)NR4R5, -NR7SO2R6, -NR7COOR7, -CONR4R5, C3-6-heterocycloalkyl and formula (a, b, c): wherein R4-7 and A are as defined in the claims. Further aspects relate to the use of said compounds in the treatment of various therapeutic disorders, and more particularly as inhibitors of one or more kinases.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，式(I)如下：其中：R1为C3-8环烷基；X为O、NR7或C3-6杂环烷基；R2为芳基、杂芳基、融合或未融合的芳基-C3-6杂环烷基或融合或未融合的杂芳基-C3-6杂环烷基，每个基可选择地由来自芳基、杂芳基、C1-6烷基、C3-7环烷基和A基的一个或多个取代基取代，其中所述C1-6烷基基可选择地由来自芳基、杂芳基、R10和A基的一个或多个取代基取代，所述杂芳基可选择地由一个或多个R10基取代；以及所述C3-6杂环烷基基可选择地包含一个或多个来自氧、硫、氮和CO的基；R3为C1-6烷基，可选择地由一个或多个来自芳基、杂芳基、-NR4R5、-OR6、-NR7(CO)R6、-NR7(CO)NR4R5、-NR7SO2R6、-NR7COOR7、-CONR4R5、C3-6杂环烷基和式(a, b, c)的取代基取代；其中R4-7和A如权利要求中所定义。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的使用，特别是作为一个或多个激酶的抑制剂。
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• [EN] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AND 4-PYRAZOLYL-N-HETEROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES ET 4-PYRAZOLYL-N-HÉTÉROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2009064835A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides substituted bicyclic heteroaryl compounds, 5 including, for example, 4-pyrazoIyI-N-arylpyrirnidin-2-arnines and 4-pyrazolyl-N-heteroarylpyτimidin-2-amines that modulate the activity of kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.formule :(1)

  本发明提供了取代的双环杂环芳基化合物，包括例如4-吡唑基-N-芳基吡啶-2-胺和4-吡唑基-N-杂环芳基嘧啶-2-胺，这些化合物调节激酶的活性，在治疗与激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。公式：(1)
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。