pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)-
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(2S,3S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiran-2-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• 化学式: C₃₇H₄₇ClN₂O₉
• 分子量: 699.241
• InChiKey: BJQZYQDJLBATMX-RPSABYHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cryptophycin 53 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2S,3S)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884

文献信息

• NOVEL CONJUGATES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BOUCHARD Hervé

  公开号：US20120225089A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided herein are cryptophycin conjugates and compositions containing them. Methods of making and using such compounds also are provided.

  本发明提供了隐藻素偶联物及其包含它们的组合物。还提供了制备和使用此类化合物的方法。
• US8952147B2
  申请人：——

  公开号：US8952147B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• [EN] NOVEL CONJUGATES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011001052A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  L'invention est relative à un agent de ciblage auquel est attaché au moins un dérivé de cryptophycine de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'halogène et R2 représente un groupe -OH, un groupe acyle dérivé d'un acide aminé AA ou un groupe (C1-C4)alcanoyloxy; ou bien R1 et R2 forment ensemble un motif époxyde; AA désigne un acide aminé naturel ou non-naturel; R3 représente un groupe (C1-C6)alkyle; R4 et R5 représentent tous deux H ou forment ensemble une double liaison CH=CH entre C13 et C14; R6 et R7 représentent indépendamment l'un de l'autre H ou un groupe (C1-C6)Jalkyle; R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre H ou un groupe (C1-C6)alkyle; R10 représente au moins un substituant du noyau phényle choisi parmi : H, un groupe OH, (C1-C4)alcoxy, un atome d'halogène ou bien un groupe -NH2, -NH(C1-C6)alkyle ou -N(C1- C6)alkyle2; R11 représente au moins un substituant du noyau phényle choisi parmi H ou un groupe (C1- C4)alkyle; l'agent de ciblage et le dérivé de cryptophycine étant attachés de façon covalente, l'attachement se situant en position ortho (o), meta (m) ou para (p) du noyau phényle porteur du motif CR1.
• A Convergent Approach to Cryptophycin 52 Analogues:  Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Fragment A Epoxides and Chlorohydrins
  作者：Rima S. Al-awar、James E. Ray、Richard M. Schultz、Sherri L. Andis、Joseph H. Kennedy、Richard E. Moore、Jian Liang、Trimurtulu Golakoti、Gottumukkala V. Subbaraju、Thomas H. Corbett

  DOI：10.1021/jm0203884

  日期：2003.7.1

  intermediate aldehyde prepared from Cryptophycin 53. Substitution on the phenyl ring of fragment A was well tolerated, and several of these analogues were equally or more potent than Cryptophycin 52 when evaluated in vitro in the CCRF-CEM leukemia cell line and in vivo against a murine pancreatic adenocarcinoma.

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。