丙胺基磺酰胺 | 147962-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 丙胺基磺酰胺
• 中文别名: N-丙基氨基磺酰胺；丙基氨基磺酰胺
• 英文名称: N-propylsulfamide
• 英文别名: propane-1-sulfamide；1-(sulfamoylamino)propane
• CAS: 147962-41-2
• 化学式: C₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 138.191
• InChiKey: FEYGBGVBTKYFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

丙胺基磺酰胺主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙胺基磺酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32.4 g的产率得到N-丙基-磺酰胺钾盐
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 丙胺基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PYRIMIDINE INTERMEDIATES USEFUL FOR THE MANUFACTURE OF MACITENTAN
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE PYRIMIDINE UTILES POUR LA PRODUCTION DE MACITENTAN

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成中间体，即公式I-2 I化合物或其盐。公式I-2化合物或其盐可用于制备公式I-3化合物，该化合物是制备马西替坦中的重要合成中间体。

  公开号：

  WO2014155304A1

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• PYRIMIDINE SULFAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20200283425A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed are a series of pyrimidine sulfamide compounds and applications thereof in preparing a drug for a disease related to an ET A receptor antagonist. In particular, disclosed is a derived compound represented by formula (I) or a tautomer or pharmaceutically acceptable composition thereof.

  揭示了一系列嘧啶磺胺化合物及其在制备与ET受体拮抗剂相关疾病的药物中的应用。具体地，揭示了由式(I)表示的衍生化合物，或其互变异构体或药用可接受的组合物。
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• Improved and single-pot process for the synthesis of macitentan, an endothelin receptor antagonist, via lithium amide-mediated nucleophilic substitution
  作者：Kunal M. Jagtap、Navnath C. Niphade、Chandrashekhar T. Gaikwad、Gorakshanath B. Shinde、Raghunath B. Toche、Divyesh R. Joshi、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1007/s00706-017-2098-2

  日期：2018.3

  AbstractAn improved, simple, efficient, and telescoped synthesis of macitentan, an endothelin receptor antagonist, starting from 5-(4-bromophenyl)-4,6-dichloropyrimidine in an overall yield of around 62% is described. Graphical abstract

  摘要描述了从5-（4-溴苯基）-4,6-二氯嘧啶开始的内皮素受体拮抗剂macitentan的改进，简单，有效和可伸缩合成，总收率约为62％。 图形概要
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MACITENTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MACITENTAN
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2017191565A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to a process for the preparation of N-[5-(4-Bromophenyl)- 6-[2-[(5-bromo-2-pyrimidinyl)oxy]ethoxy]-4-pyrimidinyl]-N'propylsulfamide or Macitentan of Formula (I). The present invention further relates to a process for the preparation highly pure N-[5- (4-Bromophenyl)-6- [2- [(5 -bromo-2-pyrimidinyl)oxy]ethoxy] -4-pyrimidinyl] - N'propylsulfamide or Macitentan of Formula (I). Said substantially pure Macitentan is useful in the preparation of pharmaceutical composition for the treatment of cardiac disorders.

  本发明涉及一种制备N-[5-(4-溴苯基)-6-[2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙氧基]-4-嘧啶基]-N'丙基磺酰胺或式(I)的过程。本发明还涉及一种制备高纯度N-[5-(4-溴苯基)-6-[2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙氧基]-4-嘧啶基]-N'丙基磺酰胺或式(I)的过程。所述基本纯净的马西替坦在制备用于治疗心脏疾病的药物组合物中非常有用。