2-(4-fluorophenyl)-3-tosylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-tosylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆FNO₃S
• 分子量: 393.438
• InChiKey: BJVUONKYVQSOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-tosylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻二氮杂芳基乙炔酮与亚磺酸的无金属自由基氧化环化反应，获得含砜的4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成的含砜的4-喹诺酮类化合物，该酯类具有易于获得的亚磺酸作为磺酰化前体。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01847

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• Metal-Free Radical Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Azidoaryl Acetylenic Ketones with Sulfinic Acids To Access Sulfone-Containing 4-Quinolones
  作者：Nengneng Zhou、Zhongfei Yan、Honglin Zhang、Zhongkai Wu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01847

  日期：2016.12.16

  A novel one-pot synthesis of sulfone-containing 4-quinolones with easily available sulfinic acids as sulfonylating precursors is described. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种新颖的一锅法合成的含砜的4-喹诺酮类化合物，该酯类具有易于获得的亚磺酸作为磺酰化前体。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。