2-叠氮基苯甲醛 | 16714-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基苯甲醛
• 英文名称: 2-azidobenzaldehyde
• 英文别名: o-azidobenzaldehyde；ortho-azidobenzaldehyde；2-formylphenyl azide
• CAS: 16714-25-3
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: NHTBGGLIHGSCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 生成 苯甲醯亞胺酸
  参考文献：
  名称：

  量热技术探讨五种邻位取代叠氮苯的热分解

  摘要：

  2-叠氮基苯基甲醇（1），2-叠氮基苯甲醛（2），1-（2-叠氮基苯基）-1-乙酮（3），（2-叠氮基苯基）（苯基）甲酮（4）和1的热分解（TD）通过DSC，TG和C80量热技术在氧化和非氧化条件下分析了-叠氮基-2-硝基苯（5）。众所周知，这些叠氮化物在溶液中的TD可以以高收率得到相应的苯并恶唑，但叠氮化物1除外。当考虑固相和“溶液相” TD反应的结果以及EI-MS实验的结果时，有足够的信息可用来估算叠氮化物的固有分子反应性（MIR）。

  DOI：

  10.1007/s10973-009-0572-8
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-叠氮基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  后期[11C]，[13C]和[14C]二氧化碳掺入对氨基甲酸酯的碳同位素标记

  摘要：

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05031h

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• Applications of Multicomponent Reactions for the Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：James D. Sunderhaus、Chris Dockendorff、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol7018357

  日期：2007.10.1

  process involving sequential reactions of aldehydes, primary amines, acid chlorides, and nucleophiles has been developed to prepare multifunctional substrates that may be employed in subsequent ring-forming reactions to generate a diverse array of functionalized heterocyclic scaffolds. This new approach to diversity-oriented synthesis was then applied to the first total synthesis of the isopavine alkaloid

  已经开发了涉及醛，伯胺，酰氯和亲核试剂的顺序反应的四组分偶联工艺，以制备多功能底物，该多功能底物可用于随后的成环反应中，以生成各种功能化的杂环骨架。然后将这种面向多样性的合成的新方法应用于异戊烷生物碱（+/-）-roelactamine的第一个全合成。
• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• [EN] PHOTOAFFINITY PROBES<br/>[FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2020191339A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。
• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。