10,10-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.1]decane-4-one-8α-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.1]decane-4-one-8α-yl cinnamate
• 英文别名: [(1S,6S,8S)-10,10-dimethyl-4-oxo-3-azabicyclo[4.3.1]decan-8-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: BJXBBWKXUTUFLN-CVHJSEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.1]decane-4-one-8α-yl cinnamate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 14,14-dimethyl-3,7-diazatricyclo[8.3.1^1,10.0^3,8]tetradec-7-en-4-one-12α-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 14,14-Dimethyl-3,7-diazatricyclo[8.3.1^1,10.0^3.8]tetradec-7-en-4-one-12α-yl Cinnamate, an Unusual Heterocyclic Compound Resembling the A/B/C Core of Taxanes

  摘要：

  A six-step, high yielding synthesis of the tide compound, which can be regarded as a model compound for the preparation of aza-analogues of taxanes, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085999
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dimethylbicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10,10-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.1]decane-4-one-8α-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 14,14-Dimethyl-3,7-diazatricyclo[8.3.1^1,10.0^3.8]tetradec-7-en-4-one-12α-yl Cinnamate, an Unusual Heterocyclic Compound Resembling the A/B/C Core of Taxanes

  摘要：

  A six-step, high yielding synthesis of the tide compound, which can be regarded as a model compound for the preparation of aza-analogues of taxanes, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085999

文献信息

• An Expedient Synthesis of 14,14-Dimethyl-3,7-diazatricyclo[8.3.1^1,10.0^3.8]tetradec-7-en-4-one-12α-yl Cinnamate, an Unusual Heterocyclic Compound Resembling the A/B/C Core of Taxanes
  作者：Federica Orvieto、Maurizio Botta、Federico Corelli、Steven Harper

  DOI：10.1080/00397919908085999

  日期：1999.10

  A six-step, high yielding synthesis of the tide compound, which can be regarded as a model compound for the preparation of aza-analogues of taxanes, is described.