(3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxytridecyl]oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxytridecyl]oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)tridecyl]-3-hexyl-2-oxetanone；(3S,4S)-4-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]-3-hexyloxetan-2-one
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si
• 分子量: 468.836
• InChiKey: BKEBYVHFOIJQDK-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxytridecyl]oxetan-2-one 在 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(3S,4S)-3-己基-4-[(S)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷和二水氟化钾在乙腈中温和有效地对邻叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行脱甲硅烷基化反应

  摘要：

  O-叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是通过由氯三甲基硅烷和二水合氟化钾在乙腈中组成的试剂系统实现的。这种替代的脱甲硅烷化过程具有化学选择性，通常有效且操作简单，应该在有机合成中找到实际应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932474
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanal 、 N-辛酰苯并三唑 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxytridecyl]oxetan-2-one 、 T406石油添加剂 、 (3R,4R)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxytridecyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXETAN-2-ONES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OXETAN-2-ONES

  摘要：

  公开号：

  WO2005005403A3

文献信息

• Oxetanones and process for their production
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04983746A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  The invention is directed to a process for the manufacture of pancreatic lipase-inhibiting oxetanone ethyl esters of the formula ##STR1## wherein X is undecyl or 2Z,5Z-undecadienyl; C.sub.6 is n-hexyl; Y is isobutyl and Z is formyl or Y is carbamoylmethyl and Z is acetyl; which process comprises esterifying the corresponding oxetanone ethanols, or hydrogenating the 3-undecenyl group in corresponding oxetanone ethyl ester starting materials to the undecyl group X, or N-formylating or N-acetylating corresponding primary amines.

  本发明涉及一种制备胰脂肪酶抑制剂氧杂环己酮乙酸乙酯的方法，其化学式为##STR1##其中X为十一烷基或2Z，5Z-十一烯基；C.sub.6为正己基；Y为异丁基，Z为甲酰基或Y为氨甲基甲基，Z为乙酰基。该方法包括酯化相应的氧杂环己酮乙醇，或将相应的氧杂环己酮乙酸乙酯起始材料中的3-十一烯基氢化为十一烷基X，或N-甲酰化或N-乙酰化相应的主要胺。