13-cyclohexyl-6,7-dihydropyrido[2',3':6,7][1,4]oxazepino[4,5-a]indole-10-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-cyclohexyl-6,7-dihydropyrido[2',3':6,7][1,4]oxazepino[4,5-a]indole-10-carboxylic acid
• 英文别名: 18-Cyclohexyl-8-oxa-3,11-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,12(17),13,15-heptaene-14-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: BKETUKSPVWTQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cyclohexyl-6,7-dihydropyrido[2',3':6,7][1,4]oxazepino[4,5-a]indole-10-carboxylic acid 、 (E)-methyl 3-(4-(1-aminocyclopentanecarboxamido)phenyl)acrylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[4-[[1-[(18-cyclohexyl-8-oxa-3,11-diazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,12(17),13,15-heptaene-14-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl]amino]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基稠合四环吲哚-二酰胺化合物的合成和 SAR 研究：丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的有效变构抑制剂

  摘要：

  这里介绍的是对一系列新型杂芳基稠合四环吲哚基丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂 NS5B 的初步构效关系 (SAR) 研究。将替代杂环部分引入吲哚稠合抑制剂类显着扩大了报告的 SAR，并导致吡啶类似物的鉴定，以化合物44和45为代表，它们对 HCV 1a 和 HCV 1b 基因型的 NS5B 聚合酶表现出优异的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.063
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 13-cyclohexyl-6,7-dihydropyrido[2',3':6,7][1,4]oxazepino[4,5-a]indole-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel heteroaryl-fused 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indoles, 4-oxo-2,3-dihydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles and 1,2,4,5-tetrahydro-[1,4]oxazepino[4,5-a]indoles. Effective inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  已经开发了三种合成方法，可以有效地获得新型杂芳基稠合吲哚环系统，包括：7,8,9,10-四氢-6H-氮杂[1,2-a]吲哚、4-氧代-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂[1,7-a]吲哚和1,2,4,5-四氢-[1,4]氧氮杂[4,5-a]吲哚。每个策略都得到了充分的例证，并讨论了这些方法的相对优点和局限性。简要介绍了每个分子类别中选定实例的丙型肝炎病毒 (HCV) 非结构 5B (NS5B) 聚合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05525a

文献信息

• Inhibitors of HCV replication
  申请人：Hudyma W. Thomas

  公开号：US20060046983A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Indole compounds of Formula I are described. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV. Different forms and compositions comprising the compounds are also described as well as methods of preparing the compounds.

  化合物I的吲哚类化合物已被描述。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。还描述了包含这些化合物的不同形式和组成，以及制备这些化合物的方法。
• WO2007/92000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1776368A1

  公开（公告）日：2007-04-25
• US7153848B2
  申请人：——

  公开号：US7153848B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• US7348425B2
  申请人：——

  公开号：US7348425B2

  公开（公告）日：2008-03-25