2-bromo-10-(3-p-tolyl[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-10H-acridin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-10-(3-p-tolyl[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 2-Bromo-10-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]acridin-9-one；2-bromo-10-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]acridin-9-one
• 化学式: C₂₃H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 446.303
• InChiKey: BKHCXUYTGGIHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-10-(3-p-tolyl[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于新的基于cri啶酮的1,2,4-恶二唑类化合物的设计，合成，药理学评估和对接研究，可作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  已经合成了许多基于cri啶酮的恶二唑11a–n，它们对戊戊四唑（PTZ）和最大电击（MES）引起的癫痫发作具有抗惊厥作用。另外，通过旋转脚踏试验评估了它们的神经毒性。相对于标准药物苯巴比妥，大多数化合物表现出更好的抗惊厥活性和更高的安全性。在测试的衍生物中，ED 50值为2.08 mg / kg的化合物11l是PTZ测试中最有效的化合物。氟马西尼阻断了化合物11l的抗惊厥作用，表明苯二氮卓（BZD）受体参与了原型化合物11l的抗惊厥活性。同样，化合物11l与GABA A受体的BZD结合位点的对接研究证实了化合物11l与BZD受体的可能结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.054

文献信息

• Design, synthesis, pharmacological evaluation, and docking study of new acridone-based 1,2,4-oxadiazoles as potential anticonvulsant agents
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Shabani、Mehrdad Faizi、Iraj Aghaei、Reza Jahani、Zainab Sharafi、Narges Shamsaei Zafarghandi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh、Saeed Emami、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.054

  日期：2016.4

  number of acridone-based oxadiazoles 11a–n have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity against pentylenetetrazole (PTZ)- and maximal electroshock (MES)-induced seizures in mice. Also, their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test. Most of the compounds exhibited better anticonvulsant activity and higher safety respect to the standard drug, phenobarbital. Among the tested

  已经合成了许多基于cri啶酮的恶二唑11a–n，它们对戊戊四唑（PTZ）和最大电击（MES）引起的癫痫发作具有抗惊厥作用。另外，通过旋转脚踏试验评估了它们的神经毒性。相对于标准药物苯巴比妥，大多数化合物表现出更好的抗惊厥活性和更高的安全性。在测试的衍生物中，ED 50值为2.08 mg / kg的化合物11l是PTZ测试中最有效的化合物。氟马西尼阻断了化合物11l的抗惊厥作用，表明苯二氮卓（BZD）受体参与了原型化合物11l的抗惊厥活性。同样，化合物11l与GABA A受体的BZD结合位点的对接研究证实了化合物11l与BZD受体的可能结合。