N-((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: N-[[1-(2-morpholin-4-ylethyl)triazol-4-yl]methyl]-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₂
• 分子量: 428.494
• InChiKey: BKIICPKUPBWELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以84.2%的产率得到C₂₄H₂₄Cl₂N₆O₂Zn
  参考文献：
  名称：

  新型糖基化锌 (II)-cryptolepine 复合物扰乱线粒体自噬途径并触发 SK-OV-3/DDP 细胞中的癌细胞凋亡和自噬

  摘要：

  为了阐明锌(II) 配合物在抗增殖过程中的作用机制和分子信号通路，三种新型糖基化锌(II)-隐卵磷脂配合物，即[Zn(QA1)Cl 2 ] ( Zn( QA1) )、[Zn(QA2)Cl 2 ] ( Zn(QA2) ) 和 [Zn(QA3)Cl 2 ] ( Zn(QA3) ) 是通过将葡萄糖部分与 Cryptolepine 结合，然后将得到的糖基化隐萜化合物N -((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine ( QA1 )， 2-(4-((苯并呋喃[3,2-b]quinolin-11-ylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-ol ( QA2), 和 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(4-((benzofuro[3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114743
• 作为产物：
  描述：

  11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学发现新型的11-三唑取代的苯并呋喃[3,2- b ]喹诺酮衍生物作为c-myc G-四链体特异性稳定剂

  摘要：

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00016

文献信息

• Discovery of Novel 11-Triazole Substituted Benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolone Derivatives as <i>c-myc</i> G-Quadruplex Specific Stabilizers via Click Chemistry
  作者：De-Ying Zeng、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Wang Peng、Shu-Ling Lin、Qi Zhang、Xiao-Xuan Su、Ming-Hao Hu、Honggen Wang、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Tian-Miao Ou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00016

  日期：2017.7.13

  The specificity of nucleic acids’ binders is crucial for developing this kind of drug, especially for novel G-quadruplexes’ binders. Quindoline derivatives have been developed as G-quadruplex stabilizers with good interactive activities. In order to improve the selectivity and binding affinity of quindoline derivatives as c-myc G-quadruplex binding ligands, novel triazole containing benzofuroquinoline

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。
• 白叶藤碱锌(II)配合物及其应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN115385940B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了白叶藤碱锌(II)配合物，其化学结构式如下式所示：#imgabs0#本发明还公开了所述白叶藤碱锌(II)配合物的应用。所述白叶藤碱锌(II)配合物表现出优越的体内外抗肿瘤活性和靶向性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Novel glycosylation zinc(II)–cryptolepine complexes perturb mitophagy pathways and trigger cancer cell apoptosis and autophagy in SK-OV-3/DDP cells
  作者：Zhen Zhou、Ling-Qi Du、Xiao-Mei Huang、Li-Gang Zhu、Qiao-Chang Wei、Qi-Pin Qin、Hedong Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114743

  日期：2022.12

  with zinc(II), and their anticancer activity was evaluated. In MTT assays, Zn(QA1)–Zn(QA3) were more active against cisplatin-resistant ovarian SK-OV-3/DDP cancer cells (SK-OV-3cis) than ZnCl2 and the QA1–QA3 ligands, with IC50 values of 1.81 ± 0.50, 2.92 ± 0.32, and 1.01 ± 0.11 μM, respectively. Complexation of glycosylated cryptolepine QA3 with zinc(II) increased the antiproliferative activity of the

  为了阐明锌(II) 配合物在抗增殖过程中的作用机制和分子信号通路，三种新型糖基化锌(II)-隐卵磷脂配合物，即[Zn(QA1)Cl 2 ] ( Zn( QA1) )、[Zn(QA2)Cl 2 ] ( Zn(QA2) ) 和 [Zn(QA3)Cl 2 ] ( Zn(QA3) ) 是通过将葡萄糖部分与 Cryptolepine 结合，然后将得到的糖基化隐萜化合物N -((1-(2-morpholinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine ( QA1 )， 2-(4-((苯并呋喃[3,2-b]quinolin-11-ylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-ol ( QA2), 和 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(4-((benzofuro[3