2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: BLSLJQWSTDYKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的分子内CS键形成2-取代的苯并噻唑的多米诺合成。

  摘要：

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02855

文献信息

• US7569688B2
  申请人：——

  公开号：US7569688B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• Domino Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Base-Promoted Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02855

  日期：2019.10.4

  developed, involving base-promoted one-pot addition of active methylene compounds to o-iodoarylisothioacyanates and subsequent intramolecular C-S bond formation of the resulting thioamidate anion. The reaction proceeds at room temperature within 1-3 h, affording diversely substituted benzothiazoles in high yields. A possible radical intermediate pathway, via an SRN1 mechanism, has been proposed for intramolecular

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。