2-碘基异硫氰酸苯酯 | 98041-44-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘基异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 2-碘苯基异硫代氰酸酯；2-碘苯基硫代异氰酸酯
• 英文名称: 2-iodophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-iodo-2-isothiocyanatobenzene；o-iodophenyl isothiocyanate
• CAS: 98041-44-2
• 化学式: C₇H₄INS
• 分子量: 261.086
• InChiKey: ODOTYLQYSDVPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-39 °C(lit.)
• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、水分、胺、酒精、聚醚、聚酯、碱以及光直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中，远离氧化剂、水源和湿气，并避免光照。通常需要使用惰性气体进行保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-吗啉基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium o-iodophenyl dithiocarbamate salt 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-碘基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711

文献信息

• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• Synthesis, structure–activity relationship and binding mode analysis of 4-thiazolidinone derivatives as novel inhibitors of human dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Fanxun Zeng、Tiantian Qi、Chunyan Li、Tingfang Li、Honglin Li、Shiliang Li、Lili Zhu、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00081b

  日期：——

  series of 4-thiazolidinone derivatives were synthesized and evaluated as novel human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors. Compounds 26 and 31 displayed IC50 values of 1.75 and 1.12 μM, respectively. The structure–activity relationship was summarized. Further binding mode analysis revealed that compound 31 could form a hydrogen bond with Tyr38 and a water-mediated hydrogen bond with Ala55,

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。
• Direct, Microwave-Assisted Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/ejoc.201900105

  日期：2019.4.16

  Application of microwave technique allowed to accomplish novel, general and “greener” one‐pot protocol for the synthesis of isothiocyanates from amines. Reactions are easily scalable and take place without racemization of chiral amines. Decomposition of the intermediate dithiocarbamates into isothiocyanates proceeds without any additional desulfurating agent under these conditions.

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。

表征谱图