ethyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: BLTKZLWJKPJXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻香草醛 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [Msim] Cl催化一锅合成多氢喹啉衍生物及其抗癌活性

  摘要：

  通过3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）催化的取代水杨醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的缩合反应，开发了一种有效合成生物活性多氢喹啉衍生物的绿色方案，收率很高。评价所有合成的衍生物对癌细胞的抑制。初步分析显示，与对照（阿霉素）相比，某些合成衍生物对人乳腺癌细胞（MCF7）显示出显着令人满意的抑制活性，后者可能被开发为潜在抗癌药的新型铅支架。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3069-2

文献信息

• Solvent-free synthesis of polyhydroquinoline and 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives through the Hantzsch reaction catalyzed by a natural organic acid: A green method
  作者：Imène Sehout、Raouf Boulcina、Boudjemaa Boumoud、Taous Boumoud、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2017.1316406

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT Solvent-free and high yielding one-pot synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine and polyhydroquinoline derivatives have been described through Hantzsch condensation of various aldehydes, ammonium acetate with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl acetoacetate in a very simple, efficient, and environmentally benign method using ascorbic acid as a nontoxic organocatalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,8-二氧十氢吖啶和聚氢喹啉衍生物的无溶剂和高产一锅合成已被描述为通过各种醛、乙酸铵与环状 1,3-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯以一种非常简单、高效、以及使用抗坏血酸作为无毒有机催化剂的环境友好方法。图形概要
• One-pot synthesis and evaluation of anticancer activity of polyhydroquinoline derivatives catalyzed by [Msim]Cl
  作者：S. C. Jadhvar、H. M. Kasraliker、S. V. Goswami、A. V. Chakrawar、S. R. Bhusare

  DOI：10.1007/s11164-017-3069-2

  日期：2017.12

  bioactive polyhydroquinoline derivatives was developed via condensation of substituted salicylaldehyde, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate catalyzed by 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride ([Msim]Cl) in excellent yield. All synthesized derivatives were evaluated for inhibition of cancer cells. The initial assays reveals that some of the synthesized derivatives show significantly satisfactory

  通过3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）催化的取代水杨醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的缩合反应，开发了一种有效合成生物活性多氢喹啉衍生物的绿色方案，收率很高。评价所有合成的衍生物对癌细胞的抑制。初步分析显示，与对照（阿霉素）相比，某些合成衍生物对人乳腺癌细胞（MCF7）显示出显着令人满意的抑制活性，后者可能被开发为潜在抗癌药的新型铅支架。
• Ionic liquid immobilized on modified magnetic FSM-16: an efficient and magnetically recoverable nanocatalyst
  作者：Azar Jahanbakhshi、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1039/d3ra04953a

  日期：2023.10.18

  on the magnetic mesoporous FSM-16 with a core–shell structure (Fe3O4@FSM-16-SO3/IL). Subsequently, the structural properties of the synthesized nanocatalyst were characterized and analyzed by various techniques such as XRD, FT-IR, TEM, FE-SEM, BET, VSM, TGA, and EDS. Fe3O4@FSM-16-SO3/IL was used as a recoverable and efficient nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives. The magnetic

  在本文中，通过将离子液体固定在具有核壳结构的磁性介孔FSM-16（Fe 3 O 4 @FSM-16-SO 3 /IL）上制备了纳米复合材料。随后，通过 XRD、FT-IR、TEM、FE-SEM、BET、VSM、TGA 和 EDS 等技术对合成的纳米催化剂的结构性能进行了表征和分析。Fe 3 O 4 @FSM-16-SO 3 /IL 被用作可回收且高效的纳米催化剂，用于合成聚氢喹啉衍生物。磁性纳米催化剂表现出显着的稳定性和可重复使用性，连续重复使用六次而活性没有明显损失。
• Immobilization of papain onto nitrogen graphene quantum dots and its use as an efficient catalyst for facile MW-assisted synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Farzaneh Mirzaei、Hassan Valizadeh、Mohammad Pazhang

  DOI：10.1007/s13738-023-02947-y

  日期：2024.3

  through the four-component fusion of dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonia with different chosen arylaldehydes, under rapid, simple, and mild solvent-free conditions. This protocol offers some interesting benefits such as excellent yields (98–100%), very easy handling, simple workup procedure, economy, cleaner reaction profile, and shorter reaction times (2–3 min). All the products were characterized

  摘要 介绍了一种使用石墨烯量子点固定木瓜蛋白酶作为有效催化剂制备聚氢喹啉的快速且环境友好的方法。木瓜蛋白酶作为有机合成化学中合适的已知催化剂，被固定在氮石墨烯量子点上，并用作非常强大的多相催化剂，用于微波辅助合成各种聚氢喹啉衍生物。采用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射图谱、扫描电子显微镜和场发射扫描电子显微镜分析对新制备的催化剂的结构进行了表征。这些重要的有机化合物是通过双甲酮、乙酰乙酸乙酯和氨与不同选择的芳醛的四组分融合在快速、简单和温和的无溶剂条件下制备的。该方案具有一些有趣的优点，例如出色的产率 (98–100%)、非常容易处理、简单的后处理程序、经济、更清洁的反应曲线和更短的反应时间 (2–3 分钟)。所有产物均采用1 H-NMR、13 C-NMR 和 FT-IR 光谱技术进行表征。 图形概要