N-acetyl-L-serine benzyl ester | 80174-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-serine benzyl ester
• 英文别名: (S)-benzyl 2-acetamido-3-hydroxypropanoate；Ac-Ser-OBn；Benzyl (2S)-2-acetamido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 80174-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NKIMTFPMRRWKQN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-serine benzyl ester 在 hydrogen azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(S)-benzyl 2-acetamido-3-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stable triazolylphosphonate analogues of phosphohistidine

  摘要：

  Histidine-phosphorylated proteins and the corresponding kinases are important components of bacterial and eukaryotic cell-signalling pathways, and are therefore potential drug targets. The study of these biomolecules has been hampered by the lability of the phosphoramidate functional group in the phosphohistidines and the lack of generic antibodies. Herein, the design and concise synthesis of stable triazolylphosphonate analogues of N1- and N3-phosphohistidine, and derivatives suitable for bioconjugation, are described.

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1145-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 丝氨酸苄酯盐酸盐 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到N-acetyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinyl carboxylate an acylating reagent for selective acylation of amines and diols

  摘要：

  Vinyl group of vinyl alkylate (C=2 or 16) and vinyl benzoate have been found to be a good leaving group in acylation of alcohols (40-50% yield) and amines (in 60-90% yield).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73245-x

文献信息

• [DE] NEUE PHOSPHO- BZW. PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINE UND IHRE HERSTELLUNG<br/>[EN] NOVEL PHOSPHO AND PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINES AND THEIR PRODUCTION<br/>[FR] NOUVELLES PHOSPHO- OU PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINES ET LEUR PREPARATION
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO1994005676A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Phospho- bzw. Phosphono-(N-acyl)-serine der allgemeinen Formel (I) einschliesslich aller enantiomeren und diastereomeren Formen sowie sämtlicher pharmazeutisch einsetzbaren Salze dieser Verbindungen. Anwendungsgebiet ist die chemische und die pharmazeutische Industrie. Die Herstellung der Verbindungen (I) erfolgt durch Acylierung der Aminogruppe der entsprechenden Phospho- bzw. Phosphonoserine oder durch Umsetzung eines Phosphates oder Phosphonates mit einem carboxylgeschützten N-Acyl-serin und anschliessende Abspaltung der Schutzgruppe. Die Verbindungen (I) sind cytostatisch und virostatisch wirksam.(EN) The invention relates to novel phospho and phosphono-(N-acyl)-serines of the general formula (I), including all enantiomeric and diastereomeric forms and all pharmaceutically applicable salts of these compounds. The compounds (I) are produced by acylising the amino group of the corresponding phospho or phosphono serines or by causing a phosphate or phosphanate to react with a carboxyl-protected N-acyl-serine and subsequently separating the protective group. The compounds (I) are cytostatically and virustatically effective.(FR) L'invention concerne de nouvelles phospho- ou phosphono-(N-acyl)-sérines de la formule générale (I), y compris toutes les formes énantiomères et diastéréo-isomères ainsi que tous les sels de ces composés utilisables dans le domaine pharmaceutique. La préparation des composés (I) s'effectue par acylation du groupe amino des phospho- ou phosphonosérines appropriées ou en faisant réagir un phosphate ou phosphanate avec une N-acyl-sérine protégée par un groupe carboxyle et ensuite, par élimination du groupe protecteur. Les composés (I) sont cytostatiquement et virostatiquement actifs.

  (德语)这项发明涉及包含所有双向同分异构体和药用性强的磷酸或磷酸酯的（N-酰基）半胱氨酸新变体及其化合物的一般化学式（I）。该发明适用于化学和药用工业。化合物（I）可以通过酸解法将相关磷酸或磷酸酯的氨基酸解，或通过由磷酸或磷酸酯与已用胺酸基保护的N-acyl-半胱氨酸反应后消除保护基团得到。化合物（I）是细胞和病毒静息活性有效的。 (英语) The invention relates to novel phospho and phosphono-(N-acyl)-serines of the general formula (I), including all enantiomeric and diastereomeric forms and all pharmaceutically applicable salts of these compounds. The compounds (I) are produced by acylising the amino group of the corresponding phospho or phosphono serines or by causing a phosphate or phosphanate to react with a carboxyl-protected N-acyl-serine and subsequently separating the protective group. The compounds (I) are cytostatically and virustatically effective. (法语) L'invention concerne de nouvelles phospho- ou phosphono-(N-acyl)-sérines de la formule générale (I), y compris toutes les formes énantiomères et diastéréo-isomères ainsi que tous les sels de ces composés utilisables dans le domaine pharmaceutique. La préparation des composés (I) s'effectue par acylation du groupe amino des phospho-ou phosphonosérines appropriées ou en faisant réagir un phosphate ou phosphanate avec une N-acyl-sérine protégée par un groupe carboxyle et ensuite, par élimination du groupe protecteur. Les composés (I) sont cytostatiquement et virostatiquement actifs.
• Switching Lysophosphatidylserine G Protein-Coupled Receptor Agonists to Antagonists by Acylation of the Hydrophilic Serine Amine
  作者：Misa Sayama、Akiharu Uwamizu、Masaya Ikubo、Luying Chen、Ge Yan、Yuko Otani、Asuka Inoue、Junken Aoki、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00347

  日期：2021.7.22
• Synthesis of a new serine containing glycotetrapeptide from glycopeptidolipid : An unusual structural variant in mycobacterium genus
  作者：Mukund K Gurjar、Uttam K Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61250-9

  日期：1992.8

  Synthesis of the unique glycotetrapeptide segment of Mycobacterium xenopi glycopeptidolipid is described.
• Compounds For Enzyme Inhibition
  申请人：Smyth S. Mark

  公开号：US20080090785A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsinlike activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.
• Vinyl carboxylate an acylating reagent for selective acylation of amines and diols
  作者：S.-T. Chen、S.-Y. Chen、S.-J. Chen、K.-T. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73245-x

  日期：1994.5

  Vinyl group of vinyl alkylate (C=2 or 16) and vinyl benzoate have been found to be a good leaving group in acylation of alcohols (40-50% yield) and amines (in 60-90% yield).