(+)-(1S,3S)-N,N^I bis-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-N,N^I bis-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: (+)-(1S,3S)-N,N^I bis[benzyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine；(1S,3S)-N,N'-dibenzyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂
• 分子量: 406.571
• InChiKey: BNNCEKVOLTWWFW-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  racemic 1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(1S,3S)-N,N^I bis-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-N，N 1-双[苄基] -1,3-二苯基-1,3-丙二胺及其二锂盐催化的二乙基锌加成芳基醛的机理研究。

  摘要：

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80230-1
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-甲基苯甲醛 在 (+)-(1S,3S)-N,N^I bis-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻甲基苄醇 、 (S)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol 、 (R)-1-o-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-N，N 1-双[苄基] -1,3-二苯基-1,3-丙二胺及其二锂盐催化的二乙基锌加成芳基醛的机理研究。

  摘要：

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80230-1

文献信息

• Addition of diethylzinc to aryl aldehydes catalyzed by (1S,3S)-N,N1-bis[benzyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine and its dilithium salt: a mechanistic rationale investigation.
  作者：Dario Pini、Alberto Mastantuono、Gloria Uccello-Barretta、Anna Iuliano、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80230-1

  日期：——

  substituted 1,3-diamine , synthesized in high optical purity, and the corresponding dilithium salt are used, for the first time, as chiral catalysts in the addition of ZnEt2 to aromatic aldehydes. Both 1a and 1b are able to promote the reaction but the products obtained exhibited low enantiomeric excesses. By 1H NMR and UV-CD investigation, experimental evidences about the structure of some reaction intermediates

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。