(S)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (S)-1-(o-tolyl)propan-1-ol；1-(2-methylphenyl)propan-1-ol；1-(o-tolyl)propan-1-ol；1-(o-tolyl)propanol；(S)-1-(o-tolyl)propanol；(1S)-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol；1-(2-methylphenyl)-1-propanol；(1S)-1-(2-Methylphenyl)-1-propanol
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BYEMOPAVGULHAT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(o-tolyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇丙烷配体：除醛以外的不对称二乙基锌的合成与应用

  摘要：

  描述了C 2对称的手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇二醇丙烷配体的合成。Mukaiyama–Michael反应被用作合成2，2-联吡啶丙烷9的重要反应。在合成的配体中，配体11在二乙基锌和各种醛类化合物中均表现出出色的手性诱导（至多97％ee）。对于本催化体系，不需要在二乙基锌加成反应中使用额外的路易斯酸，例如Ti（O i Pr）4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)丙-1-酮 在 甲酸 、 [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 (S)-2-piperidinemethanethiol hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  合成和2- Aminoethanethiolato桥联的双核钌（HMB）配合物（HMB =η反应6 -hexamethylbenzene）：上氢转移反应机理考虑与双功能将[RuCl 2（HMB）] 2 /2氨基乙硫醇催化剂体系

  摘要：

  通过控制起始原料的化学计量，新制备了一系列具有桥连的2-氨基乙硫基巯基配体（S-NH）的双核Ru（hmb）配合物。它们在旋光纯仲醇的外消旋作用中的催化性能表明，除了作为活化剂的碱的量外，这些催化剂前体中Ru（hmb）和S-NH单元的相对比例对于生成环戊二烯至关重要。催化活性物质。此外，手性形式的双核Ru（S-NH）（hmb）配合物在反应性和对映选择性方面，对于使用HCO 2 H-N（C 2 H 5）3的芳族酮的不对称转移氢化反应表现出出色的催化性能。。与这些结果一致，使用对称地交叉实验桥接双核配合物，的[Ru（μ-SCH 2 CH 2 NH 2）（HMB）] 2氯2，和其的Cp *铱双核同源物，混合[Cp *的Ir（μ -SCH 2 CH 2 NH 2）] 2氯2（CP * =η 5 -C 5（CH 3）5），建议，在氢转移催化剂性能来源于单核酰氨复杂的Ru（SCH 2 CH 2带有Ru /

  DOI：

  10.1021/om100773a

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Polystyrene-Supported (2<i>S</i>)-(−)-3-<i>exo</i>-Piperazinoisoborneol: An Efficient Catalyst for the Batch and Continuous Flow Production of Enantiopure Alcohols
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol300415f

  日期：2012.4.6

  (PS-PIB) of 3-exo-morpholinoisoborneol (MIB), designed for increased chemical stability, has been synthesized and used as a ligand in the asymmetric alkylation of aldehydes with Et2Zn. The supported ligand turned out to be highly active and enantioselective for a broad scope of substrates (92–99% ee), allowing repeated recycling. A single-pass, continuous flow process implemented with PS-PIB shows only

  为提高化学稳定性而设计的3-外-吗啉代异冰片醇（MIB）的聚苯乙烯支撑类似物（PS-PIB）已合成，并用作醛与Et 2 Zn的不对称烷基化反应中的配体。结果表明，受支持的配体对多种底物（92–99％ee）具有很高的活性和对映选择性，可以重复使用。使用PS-PIB实施的单程连续流工艺在运行30小时后，转化率仅略有下降。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。