(+)-(1S,3S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine | 59132-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: (+)-(S,S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine；(1S,3S)-1,3-diphenylpropane-1,3-diamine
• CAS: 59132-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ILDQIFPNBGCLRH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(1S,3S)-N,N^I bis-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-N，N 1-双[苄基] -1,3-二苯基-1,3-丙二胺及其二锂盐催化的二乙基锌加成芳基醛的机理研究。

  摘要：

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80230-1
• 作为产物：
  描述：

  racemic 1,3-diphenyl-1,3-propanediamine 生成 (+)-(1S,3S)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-N，N 1-双[苄基] -1,3-二苯基-1,3-丙二胺及其二锂盐催化的二乙基锌加成芳基醛的机理研究。

  摘要：

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80230-1

文献信息

• Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol
  作者：Gregory H.P Roos、A.Richard Donovan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00074-9

  日期：1999.3

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 5-(2--1(R)-HYDROXYETHYL)-8-HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONE VIA A NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：ALMIRALL, S.A.

  公开号：US20150011769A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention is concerned with a process for preparing 5-(2-[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9108918B2
  申请人：——

  公开号：US9108918B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Addition of diethylzinc to aryl aldehydes catalyzed by (1S,3S)-N,N1-bis[benzyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine and its dilithium salt: a mechanistic rationale investigation.
  作者：Dario Pini、Alberto Mastantuono、Gloria Uccello-Barretta、Anna Iuliano、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80230-1

  日期：——

  substituted 1,3-diamine , synthesized in high optical purity, and the corresponding dilithium salt are used, for the first time, as chiral catalysts in the addition of ZnEt2 to aromatic aldehydes. Both 1a and 1b are able to promote the reaction but the products obtained exhibited low enantiomeric excesses. By 1H NMR and UV-CD investigation, experimental evidences about the structure of some reaction intermediates

  以高光学纯度合成的N，N I-双苄基取代的1,3-二胺和相应的二锂盐首次用作将ZnEt 2加至芳族醛中的手性催化剂。既1A和1B是能够促进反应而得到的产物表现出低对映体过量。通过1 H NMR和UV-CD研究，获得了一些反应中间体的结构的实验证据：反应途径与光谱数据一致，可以推测其化学和立体化学结果。