(E)-(1'S,3'S,4'R)(-)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1'S,3'S,4'R)(-)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene
• 英文别名: (E)-(1R,2S,4S)-4-(1',5'-Dimethylhexa-1',4'-dienyl)-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane；cis-(E)-Epoxybisabolene；Rel-(1R,4S,6S)-1-methyl-4-(6-methylhepta-2,5-dien-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(1R,4S,6S)-1-methyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BOWJPMUUGHPAAF-XBMUVROFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 生成 (E)-(1'S,3'S,4'R)(-)-2-(3',4'-epoxy-4'-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-（1 'S，3'R，4 'S）（–）-2-（3'，4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚基-2,5-的鉴定与合成二烯，南部绿色臭鼬的性信息素，Nezara viridula（L.）

  摘要：

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/c39870000414

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Sex Pheromone Components of the Southern Green Stink Bug Nezara viridula (L.) and the Green Stink Bug Acrosternum hilare (Say)
  作者：Xin Chen、Levi Gottlieb、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6253

  日期：——

  Diastereoisomeric (Z)-(1R,2S,4S)- and (Z)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (1 and 2), sex pheromone components of the stink bugs Nezara viridula and Acrosternum hilare were synthesized stereoselectively in three steps from commercially available (-)-limonene oxide 3. Two other stereoisomers, (E)-(1R,2S,4S)- and (E)-(1S,2R,4S)-epoxybisabolenes (7 and 9) were obtained in two steps from the same starting material. The other four stereoisomers are also accessible by simply substituting (+)-limonene oxide for 3, providing short, stereoselective routes to all eight possible stereoisomers.

  反式二烯异构体(Z)-(1R,2S,4S)-和(Z)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（1和2），是臭虫Nezara viridula和Acrosternum hilare的性信息素成分，采用三步法从商业可得的(-)-柠檬烯氧化物3中立体选择性合成。两个其他的立体异构体，即(E)-(1R,2S,4S)-和(E)-(1S,2R,4S)-环氧双香烃（7和9），则通过两步法从相同的起始材料获得。其他四个立体异构体也可以通过简单地用(+)-柠檬烯氧化物替代3来获得，从而为所有八种可能的立体异构体提供了简短的立体选择性合成路线。
• Identification and synthesis of (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, the sex pheromone of the southern green stinkbug, Nezara viridula(L.)
  作者：Raymond Baker、Miguel Borges、Nigel G. Cooke、Richard H. Herbert

  DOI：10.1039/c39870000414

  日期：——

  The sex pheromone of the male green stinkbug, Nezara viridula(L.) has been shown to be a novel epoxybisabolene (Z)-(1′S,3′R,4′S)(–)-2-(3′,4′-epoxy-4′-methylcyclohexyl)-6-methylhepta-2,5-diene, whose structure has been confirmed by spectroscopic studies and synthesis of the eight possible stereoisomers.

  阳绿椿象的性信息素，稻绿蝽（L.）已被证明是一种新颖epoxybisabolene（Ž） - （1'小号，3' - [R，4'小号）（ - ） - 2-（3'， 4'-环氧-4'-甲基环己基）-6-甲基庚-2,5-二烯的结构已通过光谱研究和八种可能的立体异构体的合成得到证实。