(3aR*,10aS*)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3aR*,10aS*)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one
• 英文别名: (3aR*,10aS*)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta [e][1,4]diazepin-10(1H)-one；(3aS,10aR)-5-benzyl-1,2,3,3a,10,10a-hexahydrocyclopenta[b][1,5]benzodiazepin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: BPLHTDAUIJQLAI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,10aS*)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one 、 氯乙酰氯 在 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give 6.49 g (yield 88%) of the titled compound, m.p. 154°-156° C.的产率得到(3aR*,10aS*)-9-Benzyl-4-(chloroacetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  化合物的化学式表示为：##STR1## 其中环A是苯环；Ar是芳香族基团；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别代表H，酰基，碳氢化合物或杂环，或R.sup.2和R.sup.3结合在一起可以形成非芳香族环状碳氢化合物；X是亚甲基或羰基；.........是单键或双键；当.........是单键时，Y是--NR.sup.4--（R.sup.4是H，酰基，碳氢化合物或杂环），当.........是双键时，Y是N；n为1-3，前提是X是羰基且同时R.sup.2和R.sup.3结合在一起形成非芳香族环状碳氢化合物，.........是双键或R.sup.4是杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z是亚甲基或羰基，W是可选取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。

  公开号：

  US05834463A1

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS GnRH ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0757681B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS GnRH ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTS DE GnRH
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995029900A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Compounds represented by formula (I), wherein ring A is benzene; Ar is aromatic group; R1, R2 and R3 each stands for H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic, or R2 and R3, taken together, may form non-aromatic cyclic hydrocarbon; X is methylene or carbonyl; ......... is single bond or double bond; when ......... is single bond, Y is -NR4- (R4 is H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic), when ......... is double bond, Y is N; n is 1-3, provided that X is carbonyl and, at the same time, R2 and R3, taken together, form non-aromatic cyclic hydrocarbon, ......... is double bond or R4 is a heterocyclic or -Z(CH2)m-W (Z is methylene or carbonyl, W is optionally substituted amino, and m denotes 0-5), or salts thereof have an excellent GnRH receptor antagonistic action and/or an action of improving sleep disturbances.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où: le cycle A représente benzène; Ar représente un groupe aromatique; R1, R2 et R3 représentent chacun H, acyle, hydrocarbure ou hétérocyclique, ou R2 et R3 peuvent former ensemble un hydrocarbure cyclique non aromatique; X représente méthylène ou carbonyle; le symbole ......... représente une liaison simple ou une liaison double; lorsque le symbole ......... représente une liaison simple, alors Y représente -NR4- (où R4 représente H, acyle, hydrocarbure ou hétérocycle), et lorsque le symbole ......... représente une liaison double, alors Y représente N; n vaut 1 à 3, à condition que X représente carbonyle et que, en même temps, R2 et R3 forment ensemble un hydrocarbure cyclique non aromatique, que le symbole .......... représente une liaison double ou que R4 représente un hétérocycle ou -Z(CH2)m-W (où Z représente méthylène ou carbonyle, W représente amino éventuellement substitué et m vaut 0 à 5). Ces composés ou des sels de ces composés ont une excellente action antagoniste contre le récepteur de GnRH (hormone gonadolibérine) et/ou un effet d'amélioration des états relatifs aux troubles du sommeil.
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05834463A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Compounds represented by the formula: ##STR1## wherein ring A is benzene; Ar is aromatic group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each stands for H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic, or R.sup.2 and R.sup.3, taken together, may form non-aromatic cyclic hydrocarbon; X is methylene or carbonyl; ......... is single bond or double bond; when ......... is single bond, Y is --NR.sup.4 -- (R.sup.4 is H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic), when ......... is double bond, Y is N; n is 1-3, provided that, X is carbonyl and, at the same time, R.sup.2 and R.sup.3, taken together, form non-aromatic cyclic hydrocarbon, ......... is double bond or R.sup.4 is a heterocyclic or --Z(CH.sub.2).sub.m --W (Z is methylene or carbonyl, W is optionally substituted amino, and m denotes 0-5), or salts thereof have an excellent GnRH receptor antagonistic action and/or an action of improving sleep disturbances.

  该公式代表的化合物为：##STR1## 其中环A为苯；Ar为芳香族基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表H、酰基、碳氢化合物或杂环；或R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃；X为亚甲基或羰基；.........为单键或双键；当.........为单键时，Y为--NR.sup.4--（R.sup.4为H、酰基、碳氢化合物或杂环）；当.........为双键时，Y为N；n为1-3，前提是，X为羰基且同时R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃，.........为双键或R.sup.4为杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z为亚甲基或羰基，W为可选择取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。