4-(3-oxo-1-thioxo-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-2(1H)-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxo-1-thioxo-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-2(1H)-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-oxo-1-sulfanylidene-4,5-dihydro-3aH-imidazo[1,5-a]quinolin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃OS
• 分子量: 387.385
• InChiKey: BPRBVWMQVAPJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(3-oxo-1-thioxo-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-2(1H)-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为治疗前列腺癌的有效雄激素受体拮抗剂的新型乙内酰脲衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  前列腺癌 (PC) 是全球男性最常见的恶性肿瘤。在这里，设计并合成了作为强效雄激素受体 (AR) 拮抗剂的恩杂鲁胺的两个系列新型硫乙内酰脲衍生物。其中，化合物31c被鉴定为 AR 拮抗剂，其效力是 enzalutamide 的 2.3 倍。进行了分子对接研究以解释31c在 AR 上的增强效力。在细胞增殖试验中，31c与恩杂鲁胺对激素敏感的 LNCaP 细胞和 AR 过表达的 LNCaP/AR 细胞表现出类似的抗增殖活性。这些数据表明，31c可以成为用于治疗前列腺癌的进一步结构优化的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115953