4-allyl-1-exomethylene-2,5-cyclohexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-allyl-1-exomethylene-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: 3-Methylidene-6-prop-2-enylcyclohexa-1,4-diene；3-methylidene-6-prop-2-enylcyclohexa-1,4-diene
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: BPUBOJBAUBRHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol 、 4-allyl-1-exomethylene-2,5-cyclohexadiene 在 iron(II) triflate 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基芳构化反应

  摘要：

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201904156
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 氯化苄 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-allyl-1-exomethylene-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单的烯丙基脱芳香化作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003718n