3-(chloromethyl)-2,4-dichloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2,4-dichloroquinoline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3-(chloromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃N
• 分子量: 246.523
• InChiKey: BPZCKBVCQBKTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(2-methoxy-pyridin-3-yl)-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-(chloromethyl)-2,4-dichloroquinoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现不可逆的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  描述了先导化合物2e的发现。通过 X 射线分析研究了其与 HCV NS5B 聚合酶的共价结合。报告了分布、代谢和药代动力学的结果。化合物2e 在体外和体内试验中被证明是有效的（复制子 GT-1b EC 50 = 0.003 μM）、高度选择性和安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.060
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Formamidophenyl)prop-2-ynyl methanesulfonate 在 二异丙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(chloromethyl)-2,4-dichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯烯腈的双自由基/两性离子。正式的[4 +1]环加成反应生成11H-茚并[1,2-b]喹啉及相关化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]苯甲环化的乙炔-异腈的1，3-质子重排至相应的烯烯-异腈，然后进行环芳烃化，生成了假定的喹啉双自由基/两性离子。随后进行的分子内自由基-自由基偶联或亲电芳族取代产生了正式的[4 +1]环加成加合物，从而生成11H-茚并[1,2-b]喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/ol035143f

文献信息

• Biradicals/Zwitterions from Enallene-Isonitriles. Formal [4 + 1] Cycloadditions Leading to 11<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline and Related Compounds
  作者：Xiaoling Lu、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol035143f

  日期：2003.9.1

  the corresponding enallene-isonitriles followed by cycloaromatization generated the putative quinoline biradicals/zwitterions. A subsequent intramolecular radical-radical coupling or electrophilic aromatic substitution then gave the formal [4 + 1] cycloaddition adducts leading to 11H-indeno[1,2-b]quinoline and related compounds.

  [反应：见正文]苯甲环化的乙炔-异腈的1，3-质子重排至相应的烯烯-异腈，然后进行环芳烃化，生成了假定的喹啉双自由基/两性离子。随后进行的分子内自由基-自由基偶联或亲电芳族取代产生了正式的[4 +1]环加成加合物，从而生成11H-茚并[1,2-b]喹啉和相关化合物。
• Discovery of an irreversible HCV NS5B polymerase inhibitor
  作者：Qingbei Zeng、Anilkumar G. Nair、Stuart B. Rosenblum、Hsueh-Cheng Huang、Charles A. Lesburg、Yueheng Jiang、Oleg Selyutin、Tin-Yau Chan、Frank Bennett、Kevin X. Chen、Srikanth Venkatraman、Mousumi Sannigrahi、Francisco Velazquez、Jose S. Duca、Stephen Gavalas、Yuhua Huang、Haiyan Pu、Li Wang、Patrick Pinto、Bancha Vibulbhan、Sony Agrawal、Eric Ferrari、Chuan-kui Jiang、Cheng Li、David Hesk、Jennifer Gesell、Steve Sorota、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.060

  日期：2013.12

  The discovery of lead compound 2e was described. Its covalent binding to HCV NS5B polymerase enzyme was investigated by X-ray analysis. The results of distribution, metabolism and pharmacokinetics were reported. Compound 2e was demonstrated to be potent (replicon GT-1b EC50 = 0.003 μM), highly selective, and safe in in vitro and in vivo assays.

  描述了先导化合物2e的发现。通过 X 射线分析研究了其与 HCV NS5B 聚合酶的共价结合。报告了分布、代谢和药代动力学的结果。化合物2e 在体外和体内试验中被证明是有效的（复制子 GT-1b EC 50 = 0.003 μM）、高度选择性和安全的。